Penicillamin

Penicillamin hat die Summenformel C₅H₁₁NO₂S und eine molare Masse von 149,21 g·mol⁻¹.

Penicillamin ist ein weißes, kristallines, in Wasser leicht lösliches Pulver. Es ist ein Spaltprodukt des Penicillins und liegt in 2 enantiomeren Formen vor. Die R-Form ist giftig. Die D-Form bildet mit Schwermetallsalzen schwer lösliche Chelate und erleichtert deren Ausscheidung über die Nieren.

Die Wirkungsweise von Penicillamin in der Rheumatherapie ist noch nicht eindeutig geklärt. Nachgewiesen wurden eine Hemmung der T-Helferzellenfunktion, der Fibroblastenproliferation und antioxidative Eigenschaften.

Penicillamin hat eine Halbwertszeit (HWZ) von 3-4 h und wird vorwiegend hepatisch metabolisiert.

• Intoxikationen mit Blei, Gold, Kupfer, Quecksilber, Kobalt, Cadmium und Zink
• Morbus Wilson
• Cystinurie
• chronische Polyarthritis
• chronische aggressiver Hepatitis

• häufige und starke allergische Hautreaktionen
• gastrointestinale Beschwerden: Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe
• Geschmacksstörungen, Ageusie
• Nierenschädigungen, Proteinurie, Immunkomplexnephritis
• Neurologische Störungen
• Teratogenität
• Knochenmarksschädigung (Thrombozytopenie, Neutropenie, Agranulozytose)
• Myasthenie

• Digitalis (Verminderung der Wirksamkeit)
• Eisensubstitution, aluminium- oder magnesiumhaltige Antazida (Verminderung der Resorption)
• Insulin (Hypoglykämieneigung)
• Keine Kombination mit Chloroquin oder Gold
• Azathioprin: verschlechterte D-Penicillaminverträglichkeit, Knochenmarkstoxizität erhöht

• Bekannte Allergie gegen den Wirkstoff, Penicillinallergie
• Niereninsuffizienz
• schwere Leberfunktionsstörungen