Adrenalin

Adrenalin hat die Summenformel C₉H₁₃NO₃ und eine molare Masse von 183,2 g/mol.

Adrenalin kann im menschlichen Organismus aus den Aminosäuren Phenylalanin beziehungsweise Tyrosin synthetisiert werden. Die für die Synthese benötigten Reaktionsschritte laufen weitgehend in den chromaffinen (adrenergen) Zellen des Nebennierenmarks ab. Den postsynaptischen Neuronen des Sympathikus fehlt das Enzym N-Methyl-Transferase, so dass die Synthese von Adrenalin aus Noradrenalin hier nicht möglich ist.

Im ersten Schritt der Adrenalin-Biosynthese wird das Tyrosin-Molekül am C₃-Atom durch das Enzym Tyrosin-Hydroxylase mit einer zweiten Hydroxylgruppe ausgestattet und liegt damit als 3,4-Dihydroxyphenylalanin (DOPA) vor. Danach decarboxyliert das Enzym DOPA-Decarboxylase das entstandene Molekül zum biogenen Amin Dopamin.
Durch die Hydroxylierung der Seitenkette mit Hilfe der Dopamin-Hydroxylase entsteht Noradrenalin; bei diesem Reaktionsschritt ist Ascorbinsäure als Cofaktor beteiligt. Im letzten Schritt überträgt die N-Methyl-Transferase eine Methylgruppe von S-Adenosyl-Methionin auf die Aminogruppe der Seitenkette.

Adrenalin kann nach Ausschüttung in die Blutbahn enzymatisch inaktiviert werden. Dieser Schritt wird von zwei Enzymen vermittelt:

• Catechol-O-Methyltransferase (COMT): Übertragung einer Methylgruppe von S-Adenosyl-Methionin auf Katecholamine
• Monoaminooxidase (MAO): Desaminierung zu Vanillinmandelsäure, die im Urin nachgewiesen werden kann.

Adrenalin entfaltet seine Wirkung im menschlichen Organismus an sogenannten Adrenozeptoren. Es steigert den Gefäßtonus, erhöht Blutdruck und Herzfrequenz und wirkt katabol auf den Glykogen- und Glucosestoffwechsel. Daneben sorgt Adrenalin für den Abbau von Triglyceriden im Fettgewebe.

Eine Überproduktion von Adrenalin kann beim sogenannten Phäochromozytom vorkommen. Hierbei imponieren unter anderem zu hoher Blutdruck, Schweißausbrüche, Kopfschmerzen und Herzklopfen.
Daneben sind verschiedene Defekte der Enzyme des Adrenalin-Stoffwechsels beschrieben.

Adrenalin findet Verwendung in der Notfall- und Schocktherapie; es dient vor allem der akuten Hebung des Blutdruckes sowie der Anregung der Herzfunktion beim Herz-Kreislauf-Stillstand.

Weitere Einsatzgebiete sind der akute Asthmaanfall und die Anaphylaxie. Außerdem wird Adrenalin häufig Lokalanästethika beigemischt, um an der Operationsstelle durch Vasokonstriktion die Blutung zu minimieren sowie die Aufnahme des Narkosemittels ins Blut zu verhindern.

Wie alle Katecholamine ist Adrenalin anfällig für Oxidation. Unter anderem entsteht dabei das rote Oxidationsprodukt Adrenochrom. In wässriger Lösung kann die Oxidation durch Spuren von Metall- und Iodionen katalysiert werden. Um einen Abbau durch Oxidation vorzubeugen, können in wässriger Lösung Antioxidantien wie z.B. Ascorbinsäure zugesetzt werden. Ein pH-Wert zwischen 3-4 kann die Oxidation des Adrenalins zusätzlich verlangsamen.