Salbutamol

Salbutamol besitzt ein Phenethylamin-Grundgerüst. Im Vergleich zu Adrenalin, dem physiologischen Liganden des Beta-2-Adrenozeptors, ist die Hydroxygruppe in Position 3 des Catechol-Rests durch eine Hydroxymethylgruppe ersetzt (group shift). Dadurch wird die Metabolisierung durch die Catechol-O-methyltransferase behindert, was die Wirkdauer verlängert. Außerdem ist am Amin-Stickstoff die Methylgruppe gegen eine sterisch anspruchsvolle tertiäre Butylgruppe ausgetauscht, wodurch die relative Beta-2-Selektivität erreicht wird.

Salbutamol wirkt vor allem auf Organe, die eine hohe Dichte an Beta-2-Rezeptoren aufweisen. Dazu gehören unter anderem die Bronchien. Hier führt Salbutamol zu einer Entspannung der glatten Muskulatur, was zu einer Erweiterung der Bronchien führt und die Atemnot verringert.

Die R-Isomer von Salbutamol wirkt stärker, wird aber im Gegensatz zur S-Isomer schneller abgebaut. Die S-Form soll Entzündungsprozesse fördern und die Wirkung der R-Form blockieren. Dieser Effekt zeigt sich erst bei entsprechend hoher Dosierung und bietet eine mögliche Erklärung für eine vorkommende Therapieresistenz. Nach i.v.-Bolusgabe des racemischen Salbutamols bei schweren Formen eines akuten Asthmaanfalls kommt es nach anfänglicher Verbesserung der Hyperkapnie und der daraus resultiernden respiratorischen Azidose zu einer Laktat-Akkumulation im Blut. Der klinische Zustand des Patienten lässt sich bei einer Laktatazidose durch den Stopp der Salbutamolzufuhr verbessern.

Beim Vorliegen folgender Krankheiten ist eine Einnahme von Salbutamol kontraindiziert:

• Hyperthyreose
• Tumoren des Nebennierenmarks
• Grüner Star (Glaukom)
• Tachyarrhythmie
• Kardiomyopathie
• schwere Koronare Herzkrankheiten
• Leberinsuffizienz
• Niereninsuffizienz