Terpen
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LoslegenEnglisch: terpene
Definition
Terpene sind eine große und heterogene Gruppe von Kohlenwasserstoffen, deren gemeinsames Merkmal ein Grundgerüst auf Isopren-Einheiten (2-Methylbuta-1,3-dien) ist. Davon abgewandelte Moleküle werden als Terpenoide bezeichnet.
Klassifizierung
Es gibt verschiedene Klassifizierungsmöglichkeiten der Terpene, die gängigste ist die Einteilung nach den Isopreneinheiten, wobei eine Isopren-Einheit als halbes Terpen gilt. Die Nomenklatur folgt dem Schema hemi - halb, mono - eins, sesqui - eineinhalb, di - zwei usw.:
- Hemiterpene: 5 Kohlenstoff-Atome
- Monoterpene: 10 Kohlenstoff-Atome
- Sesquiterpene: 15 Kohlenstoff-Atome
- Diterpene: 20 Kohlenstoff-Atome
- Sesterterpene: 25 Kohlenstoff-Atome
- Triterpene: 30 Kohlenstoff-Atome
- Tetraterpene: 40 Kohlenstoff-Atome
- Polyterpene: über 40 Kohlenstoff-Atome , mehr als 8 Isopreneinheiten
Eigenschaften
- hohe Lipophilie durch Kohlenstoffketten und keine bis wenige polare Gruppen
- flüchtig
- geringe Wasserslöslichkeit
- geringe Anzahl an funktionelle Gruppen
- gute Löslichkeit in apolaren Stoffen wie Chloroform
- substituierbar, damit eine große Funktionalität
- geruchsneutral bis geruchsintensiv
Natürliches Vorkommen
Es sind über 38.000 verschiedene Terpene bzw. Terpenderivate bekannt. Sie kommen u.a. vor als:
- Sekundäre Pflanzenstoffe
- Vitamine: Vitamin A, ß-Carotin, K-Vitamine, Vitamin E
- Pheromone
- Cholesterin, damit Hormonabkömmlinge, Steroide
- Farbstoffsynthesen
Anwendung
In der Pharmakologie werden Terpene als Arzneistoffe eingesetzt. Darüber hinaus finden sie in Kosmetika und Parfums sowie als Insektizide und Pestizide Verwendung.