Diterpen
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LoslegenDefinition
Diterpene sind Naturstoffe, die sich aus vier Isopreneinheiten (Isoprenoide) zusammensetzen und zur Gruppe der Terpene gehören. Aktuell sind rund 3.000 natürliche Verbindungen dieser Substanzklasse bekannt. So sind sie beispielsweise Bestandteil von Harzen oder Vitamin A (Retinal).
Chemie
Neben den charakteristischem Aufbau aus vier Isoprenoiden unterscheiden sich die einzelnen Diterpene strukturell teilweise erheblich. So existieren offenkettige Moleküle ebenso wie mono- oder pentazyklische Vertreter. Bis auf wenige Ausnahmen sind alle Diterpene mit einem Grundgerüst aus 20 Kohlenstoffatomen aufgebaut. Fast alle Diterpene sind hochviskös oder liegen als Feststoffe vor.
Formen
Natürliche Vorkommen
Diterpene kommen z.B. in vielen Harzen vor. Obwohl sie (anders als die meisten Diterpene) nur aus 19 Kohlenstoffatomen bestehen, gehören auch Gibberelline und Vitamin A zu den Diterpenen. Auch in zahlreichen Pflanzen, insbesondere in Seidelbast- und Wolfsmilchgewächsen, kommen diese Verbindungen vor. Taxane sind Bestandteil der Nadelbaumfamilie Taxus.
Medizinische Bedeutung
Taxane werden in der Onkologie als Zytostatika verwendet. Ginkgo wirkt durchblutungsfördernd, Phorbolen wird eine antikanzerogene Wirkung zugeschrieben und zahlreiche ätherische Öle enthalten Diterpene.