Mevalonsäure
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Georg Graf von Westphalen
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LoslegenSynonym: 3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Englisch: mevalonic acid
Definition
Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure mit der Summenformel C6H12O4, deren Salze Mevalonate genannte werden.
Chemie
Bei der Mevalonsäure handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Chiralitätszentrum. Es gibt zwei optische Isomere, die R-Mevalonsäure und die S-Mevalonsäure.
Biochemie
Das Anion der Mevalonsäure ist ein wichtiger Bestandteil der Biosynthese des Cholesterins. Die HMG-CoA-Reduktase reduziert im Cytosol von Eukaryoten das aus Acetyl-CoA enstandene β-Hydroxy-β-Methylglutaryl-Coenzym-A zu Mevalonat:
| 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-CoA + 2 NAD(P)H/H+ ⇒ (R)-Mevalonat + CoA-SH + 2 NAD(P)+ |
Weiterhin ist Mevalonsäure eine Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen.
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Fachgebiete:
Biochemie
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