Hypoglycin A

Synonyme: Hypoglycin, 2-Methylenecyclopropanylalanin u.a.
Englisch: hypoglycin A; hypoglycine

Definition

Hypoglycin A ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in unreifen Früchten des Akee-Baums (z.B. Litschi) vorkommt. Es ist ein Protoxin, das hypoglykämisch und teratogen wirkt.

Die Aminosäure hat die Summenformel C₇H₁₁NO₂ und eine molare Masse von 141,17 g/mol.

Nach der Ingestion von Hypoglycin A wird es zunächst durch eine Aminotransferase im Cytosol zu Methylencyclopropylpyruvat (MCP-Pyruvat) umgewandelt. In der Leber wird dieses zunächst zu Methylenecyclopropylalanin (MCPA) transaminiert und weiter durch eine mitochondriale Dehydrogenase zu einem CoA-Ester (MCPA-CoA) decarboxyliert.

MCPA-CoA inaktiviert eine Reihe verschiedener CoA-Dehydrogenasen, die an der alpha-Oxidation von Fettsäuren und der Glycolyse bzw. Glukoneogenese beteiligt sind. Das Strukturanalogon von Hypoglycin A, Methylencyclopropylglycin (MCPG), wird ähnlich verstoffwechselt und hat die gleiche hemmende Wirkung. Die letale Dosis liegt bei 40 mg pro kg Körpergewicht.

Die Symptome einer Hypoglycin A Vergiftung treten 6 bis 48 Stunden nach der Einnahme auf und sind u.a.:

Hypoglycine A bei PubChem abgerufen am 17.5.2018
Isenberg SL, Carter MD: Quantification of metabolites for assessing human exposure to soapberry toxins hypoglycin A and methylenecyclopropylglycine. Chem Res Toxicol. 2015 Sep 21;28(9):1753-9. doi: 10.1021/acs.chemrestox.5b00205.
Henry SH , Page SW, Bolger PM: Hazard Assessment of Ackee Fruit (Blighia sapida). Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 4:5, 1175-1187, DOI: 10.1080/10807039891285045