Alprazolam

Der IUPAC-Name von Alprazolam lautet 8-Chlor-1-methyl-6-phenyl-4H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin. Die Summenformel ist C₁₇H₁₃ClN₄.

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Die molare Masse beträgt 308,8 g/mol; der Schmelzpunkt liegt bei 228 °C. Alprazolam ist ein weißes bis fast weißes, kristallines Pulver. Es ist praktisch unlöslich in Wasser und nur wenig löslich in Aceton und Ethanol 96%. Leicht löslich ist es hingegen in Dichlormethan. Alprazolam zeigt Polymorphie.

Als Benzodiazepin wirkt Alprazolam als allosterischer Modulator an GABA-A-Rezeptoren. Es verstärkt in Anwesenheit des Neurotransmitters GABA dessen Effekt. Ein zunehmender Einstrom von Chloridionen in die Zelle führt zu einer Hyperpolarisation, wodurch die Zelle für exzitatorische Reize unempfindlicher wird. Benzodiazepine erhöhen die Affinität von GABA zu seiner Bindungstelle am Rezeptor und erhöhen somit, GABA-abhängig (ohne GABA keine Wirkung!), die Öffnungswahrscheinlichkeit des Chloridkanals. Sie können also nur an Neuronen wirken, deren GABA-Rezeptoren gerade durch GABA aktiviert werden.

Alprazolam wird oral eingenommen. Die Bioverfügbarkeit beträgt 80%, maximale Plasmakonzentrationen werden nach 1-2 Stunden erreicht. Die mittlere Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 12 -15 Stunden. Die Metabolisierung erfolgt über das hepatische Cytochrom P450-System, genauer über die CYP3A4. Anschließend wird der Wirkstoff vor allem über den Urin eliminiert.

• Panikstörungen mit und ohne Agoraphobie, sofern therapeutische Alternativen nicht erfolgreich waren oder ungeeignet sind
• Angststörungen zur kurz dauernden symptomatischen Therapie
• Einige Formen des Tremors, z.B. essentieller Tremor
• Präoperative Sedierung

Im Gegensatz zu Barbituraten, welche GABA-unabhängig einen Chlorideinstrom bewirken, weisen Benzodiazepine deshalb ein geringeres Risiko für eine Atemdepression auf.

• Müdigkeit, Somnolenz, Leistungsabfall
• Konzentrationsstörungen, Gedächtnisstörungen, Unruhe
• Schwindel, Gleichgewichtsstörungen, Benommenheit, verlängerte Reaktionszeit
• Muskelschwäche
• Gastrointestinale Störungen
• Allergien, lokale Hautreaktionen
• Paradoxe Reaktionen

Bei längerer Einnahme von Alprazolam kommt es zu körperlicher und psychischer Abhängigkeit. Bei längerer Einnahme mit Dosissteigerung tritt eine Toleranzentwicklung ein. Da der Wirkstoff relativ schnell zu einer Gewöhnung führt, besteht das Risiko eines Benzodiazepinabusus.

• Myasthenia gravis
• Störungen der Lungenfunktion, Ateminsuffizienz
• Leberinsuffizienz
• Bipolare Störung
• Schlafapnoe-Syndrom
• Ataxien
• Abhängigkeiten (Alkoholabusus, Medikamentenabusus, Drogenabusus)
• Schwangerschaft, Stillzeit

• Isbister G.K. et al. Alprazolam is relatively more toxic than other benzodiazepines in overdose. Br J Clin Pharmacol, 2004, 58(1), 88-95 PMID 15206998