Tolbutamid

Die Strukturformel von Tolbutamid lautet C₁₂H₁₈N₂O₃S. Die molare Masse beträgt 270.34 g/mol.

Sulfonylharnstoffe wie Tolbutamid bewirken wahrscheinlich eine Hemmung der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der Betazellen in den Langerhans-Inseln des endokrinen Pankreas. Durch die Blockade der Kaliumkanäle können Kaliumionen nicht mehr aus den Betazellen des Pankreas ausströmen. Dies führt zu einer Depolarisation der Zellmembran und zur Aktivierung spannungsabhängiger Calciumkanäle, wodurch Calcium verstärkt in die Zellen einströmt. Durch die erhöhte zytosolische Calciumkonzentration werden wiederum Enzyme angeregt, die die Ausschüttung von Insulin und C-Peptid in Gang setzen. Insulin führt daraufhin zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.

Tolbutamid ist ein orales Antidiabetikum, das über das Cytochrom P450-System (CYP2C9) hepatisch metabolisiert wird. Der Arzneistoff liegt im Blut zu 96 % an Plasmaproteine gebunden vor. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ungefähr fünf Stunden. Anschließend wird der Wirkstoff vor allem renal eliminiert.

Der Wirkstoff eignet sich aufgrund seines Wirkprofils lediglich zur Behandlung des Diabetes mellitus Typ 2.

• Aufgrund der länger währenden blutzuckersenkenden Wirkung von Tolbutamid, besteht bei einer Überdosierung die Gefahr einer Hypoglykämie bzw. eines hypoglykämischen Schocks.
• Gewichtszunahme

• Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonylharnstoffen
• Diabetes mellitus Typ 1
• bestehende Nierenfunktionsstörung oder Leberfunktionsstörung
• Schwangerschaft, Stillzeit