Sulfasalazin
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LoslegenSynonym: Salazosulfapyridin
Englisch: sulfasalazine
Definition
Sulfasalazin ist ein Prodrug, das vor allem zur Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen (z.B. Morbus Crohn, Colitis ulcerosa), sowie bei primär chronischer Polyarthritis (PCP) eingesetzt wird.
Chemie
Sulfasalazin ist eine Verbindung des Sulfonamids Sulfapyridin mit 5-Aminosalicylsäure (5-ASA).
Sulfasalazin hat die Summenformel C18H14N4O5S und eine molare Masse von 398,39 g·mol−1.
Pharmakologie
Bei Sulfasalazin handelt es sich um ein Prodrug, das erst im Colon unter dem Einfluss bakterieller Azoreduktasen in seine Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA aufgespalten wird. Auf diese Weise entfaltet der eigentliche Wirkstoff 5-ASA erst im Colon seine volle Wirkung und wird nicht bereits im Dünndarm resorbiert.
5-ASA wirkt über eine Hemmung des Arachidonsäurestoffwechsels antiinflammatorisch und scheint auch eine immunsuppressive Aktivität zu besitzen.
Störung von Labormethoden
Sulfasalazin kann Störungen bei Labormethoden verursachen, die auf der enzymatischen Umwandlung NAD+ <-> NADH oder NADP+ <-> NADPH beruhen. Als Grund wird angenommen, dass Sulfasalazin eine starke Lichtabsorption bei 340 nm aufweist. Mit dieser Wellenlänge wird auch die Indikatorreaktion detektiert. Laborparameter, bei denen diese Reaktion eingesetzt wird, sind Aspartat-Aminotransferase, Alanin-Aminotransferase, Glutamatdehydrogenase, Creatinkinase und Ammoniak.
Nebenwirkungen
- Übelkeit
- Erbrechen
- Appetitlosigkeit
- Kopfschmerzen
- verminderte Aufnahme von Folsäure
Dosisunabhängig kann es zu Blutbildveränderungen (Leukozytopenie, Thrombozytopenie, hämolytische Anämie) kommen. In seltenen Fällen kann eine Agranulozytose auftreten.