Sinapinsäure
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LoslegenSynonyme: trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure, (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure
Definition
Sinapinsäure ist eine Phenolsäure aus der Gruppe der Zimtsäurederivate. Die in Rapssamen vorkommende Verbindung findet in der analytischen Chemie Verwendung.
Chemie
Sinapinsäure hat die Summenformel C11H12O5. Sie liegt bei Zimmertemperatur als Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei ungefähr 202 °C. Bei höheren Temperaturen zersetzt sich Sinapinsäure, sodass es keinen fest definierten Siedepunkt gibt. Das Molekül ist in Wasser schwer, in Alkoholen hingegen gut löslich. In basischem Milieu kristalliert Salipinsäure, wobei sich die entstehenden Salze an der Luft zersetzen.
Natürliches Vorkommen
Salipinsäure ist Bestandteil von Rapssamen und anderen Ölpflanzen. Der Anteil in Raps ist jedoch mit Abstand am höchsten. Bis zu 85% der in Raps vorkommenden Phenolsäuren entfallen auf die Salipinsäure.
Entstehung
Natürliches Ausgangsprodukt der Salipinsäure ist Phenylalanin. Durch Desaminierung entsteht aus der Aminosäure zunächst Zimtsäure, die in weiteren Reaktionsschritten über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure zu Salipinsäure reagiert.
Einsatz
Haupteinsatzgebiet der Salipinsäure ist die analytische Chemie: Bei der Massenspektrometrie wird es als Matrixsubstanz beim MALDI-Verfahren (Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation) eingesetzt.
siehe auch: MALDI-TOF