Pyrrolidin

Pyrrolidin besitzt die Summenformel C₄H₉N und hat eine Molekülmasse von 71,123 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als farblose Flüssigkeit mit unangenehm aminartigem Geruch vor. Sie ist mit Wasser sowie mit organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und verdünntem Aceton mischbar. Die Schmelztemperatur liegt bei -63 °C, die Siedetemperatur bei 86–88 °C. Pyrrolidin reagiert in wässriger Lösung alkalisch. Der pH-Wert einer Lösung beträgt bei einer Konzentration von 100 g/L und 20 °C 12,9. Die Dichte beträgt 0,86 g/ml. Pyrrolidin ist entflammbar und bildet explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische.

Pyrrolidin ist ein Strukturelement verschiedener Alkaloide, beispielsweise von Nikotin und Hygrin. Industriell wird Pyrrolidin hauptsächlich durch katalytische Hydrierung von Pyrrol oder durch Cyclisierung von 1,4-Diaminobutan hergestellt. Ein weiteres Syntheseverfahren ist die Reduktion von Succinimid mit Lithiumaluminiumhydrid.

Pyrrolidin wird in der organischen Synthese als Lösungsmittel und Reagenz verwendet. Es dient als Baustein für die Herstellung verschiedener Pharmazeutika, Pestizide und Polymere. In der chemischen Industrie wird es zur Synthese von Tensiden und als Katalysator bei verschiedenen Reaktionen eingesetzt.

Die Pyrrolidin-Struktur ist ein wichtiger Baustein in zahlreichen Arzneistoffen. Beispiele sind Hemmstoffe des Angiotensin-konvertierenden Enzyms wie Captopril und Enalapril, Dipeptidylpeptidase-4-Hemmer wie Vildagliptin zur Behandlung des Diabetes mellitus Typ 2 sowie verschiedene Neuroleptika. Die Pyrrolidin-Ringstruktur trägt oft zur verbesserten Bioverfügbarkeit und Rezeptorbindung der Wirkstoffe bei.

Pyrrolidin wirkt reizend und ätzend auf Haut und Schleimhäute. Bei Augenkontakt kann es zu bleibenden Schäden der Hornhaut bis hin zur Erblindung kommen. Eine Resorption ist bei Inhalation und Ingestion zu erwarten. Die letale inhalative Konzentration (LC₅₀ nach 4 Stunden) wurde im Tierversuch an der Ratte mit 11,7 mg/l ermittelt. Systemisch können sich im Falle einer Intoxikation folgende Symptome zeigen:

• Agitation
• Krämpfe
• Bronchitis

Unter bestimmten Umständen ist die Bildung von karzinogenen Nitrosaminen nicht auszuschließen.

• Sicherheitsdatenblatt Pyrrolidin, Merck KGaA
• Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage