Penciclovir

Penciclovir entspricht chemisch im Wesentlichen der Nukleinbase Guanin. Eine Seitenkette mit OH-Gruppen ist vorhanden, um Penciclovir im Rahmen der DNA-Synthese einzubauen. Jedoch ist diese Kette frei drehbar. Durch die hohe Beweglichkeit wird keine Kettenbildung zustande gebracht.

Die chemische Summenformel lautet C₁₀H₁₅N₅O₃, die molare Masse beträgt 253,26 g/mol. Der Wirkstoff ähnelt chemisch dem Aciclovir, das ebenfalls ein Nucleosidanalogon ist. Penciclovir kann seinerseits durch Hydrolyse und Oxidation der Seitenkette aus dem Prodrug Famciclovir entstehen.

Penciclovir ist ein Prodrug, das nach Auftragen auf die Haut erst in den Hautzellen zum wirksamen Metaboliten umgewandelt werden muss. Pharmakologisch wirksam ist das Triphosphat, wie es auch bei den körpereigenen Nukleinbasen im Rahmen der DNA-Synthese der Fall wäre.

Penciclovir wird, nachdem es von infizierten Zellen aufgenommen wurde, durch verschiedene Kinasen phosphoryliert. Da es dem Guanin ähnelt, wird es an seiner Stelle in die virale DNA eingebaut. Das führt zu einem Kettenabbruch, da die virale Polymerase Penciclovir als Baustein nicht erkennt, wodurch eine weitere Replikation der Virus-DNA und die damit zusammenhängende Vermehrung des Virus ausbleibt.

Penciclovir wird ausschließlich zur topischen Anwendung beim Herpes labialis eingesetzt. Es kommt insgesamt zu einer ungefähr um 30 % beschleunigten Krustenbildung und damit zusammenhängenden Linderung des Juckreizes sowie des Schmerzempfindens.

Dieser Wirkstoff kann auch dann noch eingesetzt werden, wenn Herpesbläschen bereits manifest sind.

Dadurch, dass der Arzneistoff lediglich lokal aufgetragen wird, kommt es selten zu Nebenwirkungen. Lokale Reaktionen wie Brennen, Stechen oder ein Taubheitsgefühl können im Rahmen einer Behandlung mit Penciclovir entstehen, wobei auch Allergien möglich sind.