Guanin

Guanin ist als 2-Amino-6-Hydroxypurin aus einem aromatischen Sechs-Kohlenstoff-Ring aufgebaut, an den sich ein Fünferring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1,3,7 und 9. An das C₂-Atom ist eine Aminogruppe gebunden, während sich am C₆-Atom eine Hydroxygruppe befindet.

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-Doppelhelix kann Guanin über Hydroxygruppe, N₁-Atom und Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Cytosin-Molekül ausbilden.

Über das N₉-Atom des Fünferringes kann Guanin an das C₁-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden. Man spricht dann von einem Nukleosid, dem Guanosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyguanosin.

In weiteren Schritten kann das Guanosin-Molekül am C₅-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge GMP, GDP oder GTP. Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dGMP; dGDP; dGTP).

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Guanin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Purin-Derivat Guanin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.

Der Abbau des Guanins erfolgt zu Xanthin und weiter zu Harnsäure.

Bei Störungen des Salvage Pathway, beonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase (HGPT), kommt es zum Krankheitsbild des Lesch-Nyhan-Syndroms.

Bei einer zu hohen Menge an metabolisiertem Guanin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure (Hyperurikämie) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in bradytrophen Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu Harnsteinen oder Gicht führen.