Oxytetracyclin

Tetracycline werden von Bakterien aus der Gruppe der Streptomyceten synthetisiert. Zur Gewinnung von Oxytetracyclin hat sich Streptomyces rimosus bewährt.

Oxytetracyclin ist eine organische Verbindung und weist vier anellierte Sechsringe auf. Die Summenformel der Substanz lautet C₂₂H₂₄N₂O₉, die Molekülmasse beträgt 460,44 g/mol. Die Base, ein gelblicher bis lohfarbener, kristalliner Feststoff, ist wenig löslich in Wasser und mäßig löslich in Ethanol. Das Salz Oxytetracyclinhydrochlorid ist ein kräftig gelb gefärbter Feststoff, der gut in Wasser löslich ist.

Oxytetracyclin hat eine enterale Bioverfügbarkeit von circa 60 %. Damit ist die Bioverfügbarkeit geringer als bei der verwandten Substanz Doxycyclin. Die Halbwertzeit liegt bei etwa 10 Stunden. Die Elimination erfolgt renal über den Urin sowie biliär über den Faeces.

Durch einen aktiven Transport gelangt der Wirkstoff in die Bakterienzelle. Nach Bindung an die 30S-Untereinheit des Ribosoms hemmt Oxytetracyclin die Bindung von Aminoacyl-tRNA an der Akzeptorstelle am mRNA-Ribosomen-Komplex. Hierdurch wird die Proteinbiosynthese gestört, die Peptidkette wird abgebrochen. Die Affinität für bakterielle Ribosomen ist höher als für jene von Säugetieren. In höheren Dosen kann es jedoch auch in Säugetierzellen zu einer Störung des Zellstoffwechsels kommen.

Im Gegensatz zu Doxycyclin und Minocyclin hat Oxytetracyclin keinen Einfluss auf die Proteoglykansynthese und keine spezifische toxische Effekte auf Chondrozyten.

Oxytetracyclin dient im Rahmen der halbsynthetischen Herstellung von Doxycyclin und Minocyclin als Ausgangssubstanz. Oxytetracyclin wird heute nur noch selten angewendet. Dies ist auf die bessere Bioverfügbarkeit - bei vergleichbarer Wirkstärke - von Doxycyclin und Minocyclin zurückzuführen.

Die Applikation erfolgt topisch, peroral oder intravenös. Eine intramuskuläre Applikation ist aufgrund möglicher Reizerscheinungen nicht zu empfehlen.

Der Wirkstoff kann bei Infektionen mit Mycoplasmen sowie einigen grampositiven und gramnegativen Erregern (z.B. Spirochäten, Chlamydien, Rickettsien) eingesetzt werden. Aufgrund weit verbreiteter Resistenzen sollte Oxytetracyclin nur nach Nachweis der Sensitivität des Erregers durch ein Antibiogramm eingesetzt werden. In der Augenheilkunde steht Oxytetracyclin als Fertigarzneimittel (Augensalbe) zur Therapie von Keratitis und Konjunktivitis zur Verfügung.

Wechselwirkungen können mit Herzglykosiden (z.B. Digoxin), Antikoagulantien, Calcium-, Magnesium- und Eisenionen, Methoxyfluran und Theophyllin auftreten. Oxytetracyclin sollte nicht zusammen mit bakteriziden Antibiotika (Penicilline, Cephalosporine und Aminoglykoside) angewandt werden.

Folgende Nebenwirkungen können u.a. auftreten:

• gastrointestinale Störungen (z.B. Diarrhoe, Nausea, Emesis)
• Photosensibilisierung mit Bildung von Erythem oder Ödem unter Einwirkung von UV-Licht
• allergische Reaktionen
• lokale Reizerscheinungen (i.v. Reizung der Venen, p.o. Reizung oder Ulzeration der Speiseröhre)
• Ablagerung in calciumhaltigen Strukturen (z.B. Zähne) durch Komplexbildung mit Calcium; Verfärbung der Zähne, gehemmtes Knochenwachstum (Feten, Kleinkinder, Kinder)
• Immunsupprimierung durch Hemmung von Chemotaxis und Phagozytoseaktivität
• Organotoxizität (v.a. bei Überdosierung): Leberdegeneration mit Ikterus, Azotämie und Azidose sowie Nephrotoxizität

• Schwangerschaft
• Kinder (Störung des Knochenwachstums)
• Leberinsuffizienz, Niereninsuffizienz (Dosisanpassung nötig; nicht mit weiteren hepato- oder nephrotoxischen Substanzen anwenden)