Nitrofurantoin

Es handelt sich um ein Derivat des 2-Nitrofurans. Andere chemische Bezeichnungen sind (E)-1-[(5-Nitrofurfuryliden)amino]imidazolidin-2,4-dion oder (E)-N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoin. Die Summenformel lautet C₈H₆N₄O₅. Bei Zimmertemperatur liegt Nitrofurantoin als gelblicher Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei rund 268 °C.

Nitrofurantoin hat eine molare Masse von 238,16 g·mol⁻¹.

Nitrofurantoin wird als Mittel der ersten Wahl bei einer unkomplizierten Harnwegsinfektion eingesetzt.^[1]

Eine Langzeittherapie ist aufgrund der Nebenwirkungen nicht zu empfehlen. Das Arzneimittel wirkt gegen Harnwegsinfekte, verursacht durch Nitrofurantoin-empfindliche Erreger wie Enterokokken, Staphylokokken, Escherichia coli oder andere Enterobakterien. Gegen bestimmte Bakterienstämme wie beispielsweise Providencia, Pseudomonas aeruginosa und Proteus ist Nitrofurantoin aufgrund einer primären Resistenz wirkungslos.

Die Darreichung erfolgt oral in Form von Kapseln. Meistens werden drei Kapseln am Tag über einen Zeitraum von bis zu 10 Tagen genommen.

Die genaue bakterizide Wirkung von Nitrofurantoin ist bisher noch nicht geklärt. Es gilt als wahrscheinlich, dass der Wirkstoff in mehrere Stoffwechselschritte der Bakterien eingreift (Hemmung der Proteinbiosynthese, Bildung von Strangbrüchen in der DNA).

Die Nebenwirkungen können in einigen Fällen beträchtlich sein. Wichtig ist die Unterscheidung nach Häufigkeit.

• gastrointestinale Beschwerden
• Müdigkeit
• Kopfschmerzen
• verringertes Hungergefühl
• Juckreiz
• Nesselsucht

• Bildung allergischer Infiltrate in der Lunge
• Husten
• Lungenfibrose
• Tremor
• Angina pectoris
• Fieber
• Schüttelfrost
• Haarausfall

• Erhöhter Hirndruck
• Euphorie
• Depression
• Leberentzündung
• Parästhesien an Händen und Füßen
• Optikusneuritis (v.a. bei Menschen mit Diabetes mellitus, Niereninsuffizienz, Vitamin-B-Mangel und Anämie)

• Probenecid
• Chinolonen
• Antazida

• Schwangerschaft
• Stillzeit
• Polyneuropathie
• Lungenfibrose
• Neuritis
• Oligurie