Naringin
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LoslegenDefinition
Naringin ist ein Bitterstoff, der vor allem als natürlicher Inhaltsstoff der Grapefruit bekannt ist. Er ist hauptverantwortlich für ihren bitteren Geschmack und ist auch in Pomelos nachweisbar. Naringin ist medizinisch relevant, da es die Wirkung von Arzneistoffen verändern kann. Abgesehen davon ist es für den Menschen unschädlich.
Chemie
Naringin gehört zur chemischen Gruppe der Glykoside und besitzt folgende Summenformel:
- C27H32O14
Strukturell gesehen besteht es aus einem Zuckeranteil und drei Benzolringen. Somit ist es den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen zuzuordnen. Bei Zimmertemperatur liegt der Bitterstoff als fester, weißlicher Stoff vor. Trotzt seines stark bitteren Geschmackes ist Naringin vollkommen geruchlos. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von etwa 170 – 171 °C. In Wasser ist das Molekül verhältnismäßig gut lösbar.
Metabolisierung
Im Gastrointestinaltrakt wird Naringin enzymatisch in Glucuronide und Naringenin gespalten.
Wechselwirkung mit Arzneimitteln
Die o.g. Metaboliten des Naringins, sowie das ebenfalls in Grapefruits vorhandene Bergamottin hemmen das Cytochrom P450-Isoenzym CYP3A4. Dieses Enzym ist für den intestinalen First-Pass-Effekt in der Darmwand und den kontrollierten Abbau von Arzneistoffen in der Leber zuständig. Diese Hemmung von CYP3A4 verzögert die Metabolisierung bestimmter Arzneistoffe, was deren Wirkspiegel erhöht. Bei folgenden Wirkstoffen sollte der Genuss von Grapefruit bzw. deren Saft gemieden werden: