Indometacin

Die genaue chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Indometacin lautet: 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)- 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl] essigsäure

Die Summenformel des Stoffes ist: C₁₉H₁₆ClNO₄

Die Molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt: 357.79 g.mol-1

Indometacin wirkt als nichtsteroidales Antiphlogistikum (NSAR) über die unselektive Hemmung der Cyclooxygenasen (COX) 1/2. Diese Enzyme sind entscheidend für die Bildung von Prostaglandinen aus Arachidonsäure, da sie den ersten Schritt der komplexen Reaktion, die Bildung von Prostaglandin-H2 aus Arachidonsäure, bewirken. Eine Hemmung der Cyclooxygenase führt somit zu einer verminderten Bildung von Prostaglandinen, die als Mediator unter anderem für die Vermittlung von Schmerz, Fieber und die Verstärkung entzündlicher Prozesse, sowie die Einleitung der Wehen, aber auch für den Schutz der Magenschleimhaut (über PGE2) verantwortlich sind.

Die Hemmung der Prostaglandinsynthese führt gleichzeitig zu einer vermehrten Bildung von Leukotrien aus der überschüssigen Arachidonsäure, was einige der Nebenwirkungen der NSAR (unter anderem das sogenannte Analgetika-Asthma) erklärt.

Indometacin besitzt einen weiteren klinisch wichtigen Effekt, es hemmt (ähnlich dem Colchizin) die Motilität polymorphkerniger Leukozyten.

Indometacin wird oral, rektal, intravenös (i.v.) oder oberflächlich appliziert und erreicht im Körper abhängig von der Applikationsform eine Bioverfügbarkeit von ca. 80% (rektal) bis 100% (oral).

Indometacin wird hepatisch metabolisiert und renal (65%) und biliär (35%) ausgeschieden.

Die maximale Plasmakonzentration wird nach etwa 2 Stunden erreicht, die Plasmahalbwertszeit liegt bei 4-5 Stunden.

Indometacin besitzt ein breites Anwendungsspektrum und findet seine Anwendung vor allem bei der Behandlung von rheumatischen Erkrankungen, Fieber und Schmerzen.

Weitere wichtige Einsatzgebiete sind:

• akuter Gichtanfall
• Persistierender Ductus Botalli (PDA)
• Morbus Bechterew
• paroxysmale Hemikranie
• Hemicrania continua
• Prophylaxe gegen Periartikuläre Ossifikation (PAO) bei Hüftgelenksoperationen
• Reiter-Syndrom
• Bartter-Syndrom
• Dysmenorrhoe
• Perikarditis
• Bursitiden
• Tendinitiden
• Juvenile Arthritis

Vor allem bei längerer Anwendung von Indometacin kann es zu verschiedenen Nebenwirkungen kommen, hierrzu zählen unter anderem:

• Analgetikaasthma
• Magengeschwür
• Kopfschmerzen
• psychische Veränderungen
• Appetitlosigkeit
• Schwindel
• Müdigkeit
• allergische Reaktionen

Die Gabe von Indometacin ist kontraindiziert beim Vorliegen folgender Erkrankungen:

• Magengeschwür
• Allergie auf NSAR
• schwere Leberfunktionsstörungen
• schwere Nierenfunktionsstörung
• Morbus Parkinson
• (akute) Blutungen

Bei gleichzeitiger Therapie mit Indometacin kann Glucagon seine Wirksamkeit verlieren oder sogar Hypoglykämien auslösen.