Emtricitabin

Handelsnamen: Emtriva, Truvada, Atripla
Synonyme: (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on, 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC)
Englisch: emtricitabine

Definition

Emtricitabin ist ein als Arzneimittel verwendetes Analogon des Cytidins. Es verfügt über eine stark virostatische Wirkung und ist oftmals Teil einer Hochaktiven antiretroviralen Therapie bei HIV oder Hepatitis B. Der Wirkstoff gehört zu den Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren.

Chemie

Das Virostatikum Emtricitabin besitzt die chemische Summenformel:

C₈H₁₀FN₃O₃S

In seiner Strukturformel besitzt es einen Pyrimidinring, welches seine Eigenschaft als chemisches Analogon eines Nukleosids – im konkreten Fall Cytidin – anzeigt. Der zweite Teil der Strukturformel besteht aus einem Benzolring, der Emtricitabin als aromatische Kohlenwasserstoffverbindung ausweist. Bei Zimmertemperatur liegt der Arzneistoff im festen Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von etwa 136 – 141 °C. Eine gewisse Löslichkeit besteht in Wasser und Ethanol.

Anwendungsgebiete

Hepatitis B
HIV

Wirkungsmechanismus

Gelangt ein Molekül Emtricitabin in eine vom Virus befallene Zelle, erfolgt eine Phosphorylierung des Wirkstoffes zu Emtricitabin-Triphosphat. Als solches erfolgt ein Einbau in das virale Erbgut, was eine weitere Vermehrung des Krankheitserregers unmöglich macht.

Nebenwirkungen

Darreichungsformen

Emtricitabin wird oral in Form von Tabletten eingenommen. In Kombination mit Tenofovir wird es unter dem Handelsnamen Truvada^® zur Therapie und zur Präexpositionsprophylaxe einer HIV-Infektion eingesetzt.