Cystein
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LoslegenSynonyme: Cys, 2-Amino-3-mercapto-propansäure
Summenformel: C3H7NO2S
Englisch: cysteine
Definition
Cystein ist eine schwefelhaltige Aminosäure und Bestandteil von Proteinen. Durch die Ausbildung von Disulfidbrücken zwischen zwei Cysteinen spielt sie eine wichtige Rolle bei der räumlichen Struktur von Proteinen.
Chemie
Cystein hat die Summenformel C3H7NO2S und eine molare Masse von 121,16 g/mol. Neben der Aminogruppe enthält Cystein eine SH-Gruppe (Thiol-Gruppe). Durch Oxidation entsteht aus zwei Cystein-Molekülen unter Ausbildung einer Disulfidbrücke das dimere Cystin. Diese Disulfidbrücken spielen eine wichtige Rolle für die Ausbildung der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine. Cystein zählt zu den nicht-essentiellen bzw. semiessentiellen Aminosäuren, da es vom Körper selbst synthetisiert wird.
Biosynthese
Die Biosynthese des Cysteins geht von der Aminosäure Serin aus. Die SH-Gruppe stammt vom Methionin, das über das Zwischenprodukt S-Adenosylmethionin zu Homocystein umgewandelt wird. Homocystein und Serin werden dann durch die Cystathionin-beta-Synthase (CBS) zu Cystathionin vereinigt. Schließlich erfolgt unter dem Einfluss der Cystathionin-gamma-Lyase (CTH) die Umwandlung in Cystein und alpha-Ketobutyrat.
Klinik
Durch genetisch bedingte Defekte des Transportproteins für Cystin in der Zellmembran von Tubuluszellen der Niere kann es zu einer Cystinurie kommen.
Acetylcystein (ACC) wird therapeutisch als Sekretolytikum eingesetzt.