Bremelanotid

Bremelanotid ist ein Heptapeptid und ein Abbauprodukt von Melanotan II, bei dem die C-terminale Aminogruppe durch eine Hydroxygruppe ersetzt und somit in eine Carbonsäure umgewandelt wurde.

Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) für Bremelanotid ist (3S,6S,9R,12S,23S)-15-[(N-acetyl-L-norleucyl)amino]-9-benzyl-6-{3-[(diaminomethyliden)amino]propyl}-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosan-23-carbonsäure. Die Summenformel lautet C₅₀H₆₈N₁₄O₁₀.

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Bremelanotid ist ein nicht-selektiver Agonist an den Melanocortinrezeptoren MC3 und MC4, hat aber auch eine Wirkung auf MC1 und MC5. Es bewirkt dadurch im Gehirn eine leichte Steigerung der sexuellen Appetenz (Aphrodisiakum).

Der bei Männer eingesetzte Wirkstoff Sildenafil ist bereits seit langer Zeit auf dem Markt und verhilft Männern mit Erektionsstörungen zu einer deutlichen Besserung ihrer Problematik. Dabei wirkt Sildenafil (wie auch einige ähnliche Arzneistoffe) als PDE-5-Hemmer über eine Steigerung der Durchblutung in den Schwellkörpern des Penis (durch eine Vasodilatation). Bremelanotid hingegen hat keinerlei Auswirkungen auf die Durchblutung.

Die Bioverfügbarkeit von Bremelanotid liegt nach subkutaner Injektion bei 100%. Nach 30 bis 60 Minuten wird die maximale Plasmakonzentration erreicht. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 21%. Die Metabolisierung basiert auf der Hydrolyse der Peptidbindungen. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt rund 2,7 Stunden. Die Metabolite tauchen zu rund 65% im Urin auf, zu etwa 23% in der Fäzes.

• hypoaktive sexuelle Regulationsstörung bei Frauen vor den Wechseljahren

• Autoinjektor zur subkutanen Injektion

Relevante Nebenwirkungen von Bremelanotid sind:

• Nausea
• Erbrechen
• Flush
• Kopfschmerzen
• Lokalreaktionen an der Injektionsstelle

• Schwere Hypertonie
• Kardiovaskuläre Erkrankungen

Der Wirkstoff Bremelanotid wurde ursprünglich als Zusatz für Sonnenschutzmittel (v.a. Cremes) entwickelt. Als Nebenwirkung wurde dann ein verstärktes sexuelles Verlangen, sowie das Auftreten von Erektionen beobachtet.

Erste Versuche den Wirkstoff in Form von Nasensprays herzustellen, scheiterten an den ungünstigen Nebenwirkungen wie Hypertonie und Erbrechen. Danach wurde Bremelanotid in klinischen Studien in subkutaner Dosierungsform verabreicht, um ein günstigeres Nebenwirkungsprofil zu erzielen.

Bremelanotid wurde im Juni 2019 von der FDA in den USA zugelassen. Hersteller ist AMAG Pharmaceuticals. Ein Zulassungsantrag bei der EMA liegt zur Zeit (2021) nicht vor.