Biopterin

Biopterin ist der Trivialname für die organische Verbindung 2-Amino-6-(L-erythro- 1,2-dihydroxypropyl)- 3H-pteridin-4-on. Die chemische Summenformel lautet:

• C₉H₁₁N₅O₃

Es besitzt eine heterocyclische Struktur, die es durch das Pteridin-Ringsystem erhält.

Biopterin ist eine kristalline Substanz mit einem sehr hellgelben Schimmer. In Wasser ist Biopterin schlecht löslich. Die größte Löslichkeit konnte in verdünnter Salzsäure und in ebenfalls verdünnter Natronlage nachgewiesen werden.

Biopterin spielt eine große Rolle im menschlichen Stoffwechsel als Kofaktor bei elektronenübertragenden Reaktionen. Damit ähnelt es funktionell den Substanzen Riboflavin und Folsäure; mit dem entscheidenden Unterschied, dass der menschliche Körper in der Lage ist, Biopterin selber zu synthetisieren.

Bei den mit Biopterin ablaufenden Redoxprozessen ist es unbedingt notwendig, dass sie in der Gegenwart von molekularem Sauerstoff ablaufen. Die Grundform des Biopterins ist zunächst biologisch nicht aktiv, lediglich die Tetrahydroform (Tetrahydrobiopterin) kann die Eigenschaft als Kofaktor bei Redoxreaktionen wahrnehmen. Eine der häufigsten biochemischen Reaktionen, die in Gegenwart des Tetrahydrobiopterins ablaufen sind Oxidationen von Benzolringen (in aromatischen Verbindungen).

Im Folgenden werden die wichtigsten körperlichen Reaktionen genannt, bei denen Biopterin als Kofaktor einer Elektronenübertragung fungiert:

• die Oxidation von Arginin zu Stickstoffmonoxid und Citrullin durch die Stickstoffmonoxid-Synthase
• die Oxidation von Tryptophan zu 5-Hydroxytryptophan unter Biokatalyse der Tryptophanhydroxylase
• Umwandlung von Phenylalanin zu Tyrosin durch das Enzym Phenylalaninhydroxylase
• bei der Catecholamin-Synthese
• im Rahmen der Biosynthese des Neurotransmitters Serotonin

Die Entdeckung dieses für den Stoffwechsel wichtigen Stoffes erfolgte Anfang der 1950er Jahre durch Filtration von über 3.000 Litern menschlichen Urins. Durch Filtration mit Aktivkohle und anschließender Chromatographie, konnten die Forscher der American Cyanamide Company rund 20 mg eines bis dahin unbekannten Stoffes isolieren.

Die Wissenschaftler gaben dieser Substanz den Namen Biopterin. Sie stellten bei Versuchen mit der neu entdeckten Verbindung eine wachstumsfördernde Wirkung auf Crithidia fasciculata – eine Protozoenart – fest. Nur kurze Zeit später gelang Wissenschaftlern des California Institute of Technology eine Isolation von Biopterin aus der Fruchtfliege Drosophila melanogaster. In den folgenden Jahren wurde Biopterin in immer mehr Organismen gefunden, wobei es offensichtlich in sämtlichen Lebewesen eine sehr wichtige Wirkung auf den Stoffwechsel hat.