Berberin

Berberin kommt in einigen Pflanzen vor, von denen die wichtigsten die Berberitze (Berberis vulgaris), Coptis chinensis, das Ceylonischen Colomboholz, sowie Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) sind. Dabei findet sich das Alkaloid insbesondere in Wurzeln, Stamm und Rinde der Strauchgewächse.

Zunächst isolierten Wissenschaftler scheinbar zwei verschiedene Moleküle aus Pflanzen, die sich später als identisch erwiesen. Der deutsche Pharmakologe Johann Andreas Buchner isolierte 1835 ein Pflanzenalkaloid aus der Wurzelrinde der Gewöhnlichen Berberitze, welches er Berberin nannte. Bereits im Jahr 1824 entdeckte der Chemiker Hüttenschmidt eine Substanz in der Jamaikanischen Wurmrinde (Jamaicin). Beide Stoffe erwiesen sich später als identisch.

Die genaue Synthese von Berberin konnte erst Mitte der 1990er Jahre aufgeklärt werden. Es handelt sich um eine hochkomplizierte Darstellung, die hier nur kurz zusammengefasst werden soll:

• Ausgangssubstanzen sind 3,4-Dihydroxybenzyl-2-Ethylamin und 4-Hydroxyphenylacetaldehyd
• diese bilden mittels einer Kondensationreaktion das Molekül Norcoclaurin
• durch eine einfach Methylierung entsteht aus Norcoclaurin Coclaurin
• weitere Reaktion zu Reticulin und dann zu Scoulerin
• zahlreiche weitere Syntheseschritte erzeugen das Vorgängermolekül Canadin, welches sich zu Berberin umwandelt

Weit über 90 % des eingenommenen Berberins werden durch den Organismus metabolisiert. In Tierversuchen konnte nachgewiesen werden, dass lediglich 2 – 5 % des Alkaloids über die Niere wieder unverarbeitet ausgeschieden werden. Noch weit weiniger der Substanz wurden über den Gastrointestinaltrakt und die Galle aus dem Körper entfernt. Die Metabolisierung von Berberin findet in der Leber statt, wo eine Umsetzung mit Glucuronsäure, sowie eine Demethylierung durch Cytochrom P450 von Statten gehen.

• Diabetes mellitus: Berberin wirkt anregend auf die Expression von Insulinrezeptoren, deren Dichte sich auf der Zellmembran nach regelmäßiger Anwendung konstant erhöht.
• Arteriosklerose: Senkung des Gesamtcholesterins und günstige Beeinflussung des Verhältnisses zwischen LDL und HDL
• Antiinfektiöse Wirkung: Leichte antibiotische und antiseptische Wirkung, insbesondere gegen Amöben
• Herzrhythmusstörung: Verminderung von Arrhythmien durch Blockade der relevanten Kaliumkanäle
• Psychiatrie: Inhibition der Prolylendopeptidase (PEP), jenem Enzym, das für die Entstehung zahlreicher psychiatrischer Erkrankungen verantwortlich gemacht wird