Alfentanil

Die Alfentanil-Base besitzt die Summenformel C₂₁H₃₂N₆O₃ und hat eine Molekülmasse von 416.5 g/mol. In den gängigen Arzneimitteln liegt der Wirkstoff als Hydrochlorid-Salz vor (Summenformel: C₂₁H₃₂N₆O₃·HCl; Molekülmasse: 453,0 g/mol). Es handelt sich um ein Anilinopiperidin-Derivat mit struktureller Verwandtschaft zu Fentanyl. Das Hydrochlorid-Salz ist leicht löslich in Wasser, Dichlormethan, Dimethylsulfoxid und Ethanol, wenig löslich in Aceton und praktisch unlöslich in Diethylether.

Der Wirkstoff wird im Rahmen kurzfristiger chirurgischer Eingriffe als Anästhetikum eingesetzt, wie zum Beispiel bei einer Reposition oder Kürettage.

Alfentanil eignet sich gut für die "On-top"-Analgesie. Darunter versteht man die zusätzliche Gabe eines sehr schnell wirksamen Opioids zur Basisanalgesie, wenn diese nicht mehr ausreicht. Im Gegensatz zu Fentanyl, welches bei i.v.-Gabe mindestens 2-3 Minuten braucht bis die Wirkung eintritt, dauert der Wirkungseintritt bei Alfentanil eine Kreislaufzeit. Ein weiterer Vorteil des Alfentanils in dieser Indikation ist seine kurze Halbwertzeit, so dass kein postanästhetischer Opioid-Überhang eintritt.

Alfentanil fällt unter das Betäubungsmittelgesetz. Es wird intravenös oder transdermal verabreicht und weist eine Bioverfügbarkeit von fast 100% auf. Im Blut liegt der Arzneistoff zu 92% an Plasmaproteine gebunden vor. Die Metabolisierung von Alfentanil erfolgt in der Leber, genauer über die CYP3A4, wobei keine aktiven Metaboliten entstehen. Die Plasmahalbwertszeit beträgt durschnittlich 100 Minuten. Anschließend wird das Arzneimittel renal eliminiert.

Beim Alfentanil handelt es sich um einen reinen Agonisten des µ-Opioidrezeptors. Durch diese Bindung wird die Schmerzweiterleitung ins ZNS gehemmt, so dass kein Schmerz wahrgenommen wird. Auch eine sedierende sowie anxiolytische Wirkung tritt ein. Es wirkt im Vergleich zum Fentanyl schneller, jedoch auch kürzer. Außerdem weist es ungefähr ein Viertel der Potenz des Fentanyl auf.

• Thoraxrigidität (entsteht durch einen Rigor der thorakalen Skelettmuskulatur)
• Atemdepression
• Bradykardie
• allergische Hauteffloreszenzen
• Obstipation, Miktionsstörungen
• Miosis

• Eine gleichzeitige Einnahme von Alkohol, Sedativa oder bestimmter anderer Arzneistoffe, welche über das Cytochrom P450-System der Leber verstoffwechselt werden, ist kontraindiziert, da diese die Metabolisierung und somit die Wirkung von Alfentanil beeinflussen.
• Eine gleichzeitige Anwendung mit Betablockern (Langzeittherapie) erhöht das Risiko einer Bradykardie.
• MAO-Hemmer können zu schweren Kreislauf- und Atemdepressionen führen.

Eine Überdosierung kann zum Vollbild einer Opiatintoxikation führen. Die wichtigsten Anzeichen sind Hypotonie, Rigor, Bradykardie bis hin zur Asystolie und Atemstillstand (zentrale Atemlähmung). Die Therapie erfolgt durch die Applikation von Naloxon, falls notwendig künstliche Beatmung sowie weiterhin symptomatisch.