5-Aminosalicylsäure

5-Aminosalicylsäure wird in Abhängigkeit vom jeweiligen Präparat in verschiedenen Abschnitten des Darms freigesetzt und ist somit lokal wirksam.

• Die Freisetzung aus Sulfasalazin, Olsalazin und Balsalazin erfolgt darmbakterienkatalysiert durch enzymatische Spaltung im Colon (siehe auch Sulfasalazin)
• Mesalazin wird pH-abhängig in den oberen Darmabschnitten metabolisiert.

Da oral verabreichte 5-Aminosalicylsäure im Jejunum absorbiert wird, ist die Verwendung von Prodrugs obligat.

Aufgrund der großen Dichte unerwünschter Nebenwirkungen durch das ebenfalls freigesetzte Spaltprodukt Sulfapyridin, hat Sulfasalazin im klinischen Alltag keine Relevanz mehr.

Mesalazinpräparate besitzen eine Hartkapsel aus Acrylharzen oder Ethylcellulose, die pH-abhängig (pH > 6) im Dünndarm aufgelöst wird und eine verzögerte Freisetzung des Wirkstoffs ermöglicht.

Olsalazinpräparate sind dimerisierte 5-ASA-Moleküle.

Seit 2008 auf dem Markt verfügbar sind Tabletten mit pH-abhängiger Beschichtung, die ab einem pH-Wert von 7 im terminalen Ileum beginnen, 5-ASA freizusetzen (5 ASA-MMX- Präparate).

5-Aminosalicylsäure hemmt die Produktion proinflammatorischer Arachidonsäuremetabolite, darunter Prostaglandine und Leukotriene. Aufgrund der Strukturähnlichkeit von 5-ASA und Salicylsäure ist der naheliegende Wirkmechanismus eine unspezifische Hemmung der Cyclooxygenase (COX1 und COX2).

Zudem hemmt 5-ASA die Chemotaxis von Leukozyten.