Pyroglutamat
Trainier deine Lernmuskeln!
Mit Flash Cards, Quiz und mehr
Loslegen
Wir werden ihn in Kürze redaktionell checken.
Wir werden ihn in Kürze redaktionell checken.
Englisch: pyroglutamic acid
Definition
Pyroglutamat ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Nach dem Einbau in ein Protein kann N-terminales Glutamin posttranslational durch die Glutaminyl-Peptid Cyclotransferase zu Pyroglutamat zyklisiert werden. Seltener kann auch N-terminales Glutamat spontan zu Pyroglutamat zyklisieren.[1]
Chemie
Die Summenformel der Pyroglutaminsäure lautet:
Die Molmasse beträgt 129,11 g/mol. Der IUPAC-Name lautet (S)-5-Oxopyrrolidin-2-carbonsäure.[2]
Die Aminosäure besitzt am C2-Atom des Pyrrolidinringes ein Stereozentrum und ist damit chiral.
Eigenschaften
Pyroglutaminsäure liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 154 °C.[2]
Vorkommen
Pyroglutamat-Salze kommen in verschiedenen Gemüsen, Früchten und in Melasse vor.
Klinik
N-terminal pyroglutamatmodifiziertes Beta-Amyloid wird als an der Pathogenese der Alzheimer-Krankheit beteiligt angesehen. Die N-terminale Zyklisierung verändert die Struktur des Beta-Amyloids. Dadurch wird es hydrophober und neigt stärker zur Aggregation.[3]
Sorry, nur für Fachkreise. Wenn du diesen Inhalt sehen willst, musst du eingeloggt sein und auf diesen Link klicken
Zum InhaltQuellen
- ↑ Schilling S, Hoffmann T, Rosche F, Manhart S, Wasternack C, Demuth HU: Heterologous expression, purification, and characterisation of human glutaminyl cyclase. Biol Chem. 2002;383(9):1419–1424.
- ↑ 2,0 2,1 PubChem: Pyroglutamic acid, CID 7405. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyroglutamic-acid
- ↑ Schilling S, Zeitschel U, Hoffmann T, et al.: Glutaminyl cyclase inhibition attenuates pyroglutamate Aβ and Alzheimer's disease-like pathology. Nature Medicine. 2008;14(10):1106–1111.