Pseudoephedrin

Pseudoephedrin wird neben Ephedrin von verschiedenen Pflanzenarten der Gattung Ephedra (z.B. Ephedra vulgaris, E. sinica, E. equisetina, E. ciliata, E. intermedia, E. lomatolepis, E. monosperma, E. procera, Ephedraceae), Asiatischem Tüpfelmohn (Roemeria refracta, Papaveraceae) und der Sandmalve (Sida cordifolia, Malvaceae) produziert.

Pseudoephedrin ist ein Stereoisomer von Ephedrin und hat die Summenformel C₁₀H₁₅NO. Es besitzt eine Molekülmasse von 165,2 g/mol. Die Schmelztemperatur beträgt 119°C. Als Derivat des Phenylethylamins weist Pseudoephedrin eine strukturelle Verwandtschaft zu Amphetaminen auf.

Die Substanz liegt als kristalliner, weißer Feststoff mit bitterem Geschmack vor. Arzneilich genutzt wird das Salz Pseudoephedrinhydrochlorid. Pseudoephedrin ist wenig löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol und Chloroform. Das Hydrochlorid-Salz ist wasserlöslich.

Die Applikation erfolgt peroral (p.o.). Die enterale Bioverfügbarkeit ist hoch. Die maximale Plasmakonzentration (c_max) wird in Abhängigkeit von Magenfüllung und Resorptionsgeschwindigkeit nach 0,5 bis 2 Stunden erreicht. Die Plasmahalbwertszeit variiert zwischen 5 und 10 Stunden. Die Elimination erfolgt weitestgehend renal in unveränderter Form.

Pseudoephedrin ist ein indirektes Sympathomimetikum, das die Konzentration an Noradrenalin im synaptischen Spalt erhöht. Dies wird durch eine Inhibition des neuronalen Reuptakes (Blockade des Noradrenalintransporters) von Noradrenalin in die Präsynapse sowie eine erhöhte Freisetzung von Noradrenalin aus den präsynaptischen Speichervesikeln erreicht. In der Folge wird durch erhöhte Aktivierung der postsynaptischen Noradrenalin-Rezeptoren der Sympathikotonus gesteigert. Pseudoephedrin überwindet die Blut-Hirn-Schranke und wirkt zentral stimulierend.

Pseudoephedrin wird zur systemischen Behandlung der allergischen und akuten Rhinitis zur Vasokonstriktion der Blutgefäße der Nasenschleimhaut eingesetzt. In der Folge kommt es zu einer Abschwellung der Nasenschleimhaut. Die Einzeldosis für Erwachsene beträgt 60 mg (p.o.), die Tagesdosis 180 mg.

Die Anwendung von Pseudoephedrin mit anderen Sympathomimetika (trizyklische Antidepressiva, MAO-Hemmer, Psychostimulanzien, Anorektika vom Amfetamin-Typ u.a.) kann zu einem Anstieg des Blutdrucks führen. Pseudoephedrin kann die Wirkung von Antihypertensiva (z.B. Betablockern) herabsetzen.

Folgende Nebenwirkungen können bei der Anwendung von Pseudoephedrin auftreten:

• allergische Reaktionen
• Arzneimittelexanthem (münzenförmige Hautflecken)
• ZNS: psychische Erregung, Agitiertheit, Angst, Schlafstörungen
• Kardiovaskuläres System: Palpitation, Herzrhythmusstörungen, Tachykardie, Hypertonie
• Miktionsbeschwerden

Im Zuge einer Intoxikation durch Überdosierung können verstärkt die genannten Nebenwirkungen auftreten. Weiterhin kommt es zu Tachykardie, Palpitationen, Hypertonie oder Hypotonie, Somnolenz, Koordinationsstörungen, Agitiertheit, Reizbarkeit, Dyspnoe, allgemeiner Schwäche, Tremor und Krämpfen.

• Überempfindlichkeit oder Allergie gegenüber Pseudoephedrin (-hydrochlorid)
• Hypertonie
• Blasenentleerungsstörungen
• schwere Leberinsuffizienz oder Niereninsuffizienz
• organische kardiovaskuläre Erkrankungen
• Herzrhythmusstörungen
• Schwangerschaft und Stillzeit

Pseudoephedrin wird missbräuchlich als Aufputschmittel sowie zur illegalen Synthese anderer Phenylethylamin-Derivate (Amphetamin, Methamphetamin u.a.) verwendet.

Aktuell befinden sich auf dem deutschen Markt ausschließlich Kombinationspräparate (in erster Linie mit Analgetika und Antihistaminika, z.B. BoxaGrippal^®, Rhiopront^®, Aspirin Complex^®, DuoGrippal^®, SpaltGrippal^®) im Handel. In der Schweiz ist das Monopräparat Rinoral^® erhältlich.