Paraaminobenzoesäure

Synonyme: p-Aminobenzoesäure, para-Aminobenzoesäure, p-Carboxyanilin, 4-Aminobenzoesäure

Definition

Bei der Paraaminobenzoesäure, kurz PABA, handelt es sich um eine schwache, organische Säure. Sie ist eine der wichtigsten Bausteine der Folsäure und stimuliert Wachstum und Vermehrung von Bakterien. Da Folsäure zur Gruppe der B-Vitamine gehört, wird PABA oftmals fälschlicherweise auch den Vitaminen zugeordnet. Sie wird vielfach als Bestandteil von Kosmetika, Medizinprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.

Chemie

PABA ist eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit der Summenformel C₇H₇NO₂.

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Zum Inhalt

Ihre beiden Konstitutionsisomere sind die Anthranilsäure und die 3-Aminobenzoesäure. Bei Zimmertemperatur liegt die leichte Säure als geruchloser, schwach gelblicher Feststoff vor. Länger der Luft ausgesetzt, tritt eine gelblich-rote Verfärbung ein. Der Schmelzpunkt liegt bei 188,5 °C. Kristalle der PABA sind in Wasser, Ether und Ethanol leicht löslich.

Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt durch eine Reaktion zwischen Glutamat und Chorisminsäure.

Pharmakokinetik

Die Resorption über die Haut ist gering. Oral aufgenommen wird PABA vom Organismus zu Paraaminohippursäure metallisiert.

Toxizität

PABA ist leicht giftig, besitzt aber nicht die – zeitweise vermutete – kanzerogene Wirkung.

Biologische Bedeutung

PABA ist für Bakterien ein essentielles Wuchsmittel bei der Folsäuresynthese. Durch Sulfonamide lässt sich dieser Prozess hemmen, was eine Reduktion der Bakterienzahl zur Folge hat. Daher werden letztgenannte Wirkstoffe als antibakterielle Arzneimittel angewendet.

Medizinische Nutzung

Paraaminobenzoesäure ist ein Bestandteil von Lokalansäthetika, Sonnenschutzmitteln und Azofarbstoffen.