Tryptophan
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LoslegenSynonym: L-Tryptophan
Abkürzungen: Trp, W
Englisch: tryptophan
Definition
Tryptophan ist eine aromatische Aminosäure mit dem chemischen Namen L(–)-α-Amino-β-indolyl-(3)-propionsäure; ihre charakteristisches Strukturmerkmal ist der Indolring, der das Molekül stark hydrophob macht.
Chemie
Tryptophan hat die Summenformel C11H12N2O2 und eine molare Masse von 204,225 g/mol.
Pharmakokinetik
Die Tmax wird nach 1-2 h erreicht. Danach fällt der Plasmaspiegel über 2-5 h linear, dann exponentiell ab. Am Metabolismus sind keine Enzyme der Cytochrom P450-Gruppe beteiligt. Der Abbau erfolgt in der Leber zu Kynurenin (zu 95%), die Elimination erfolgt renal. Peripher wird Tryptophan zu 2,5% zu Serotonin verstoffwechselt. Der Körper baut Tryptophan als α-Keto-Adipinsäure ab und bildet in geringem Maße daraus auch NAD+, ohne jedoch seinen Bedarf aus dieser Quelle decken zu können.
Bedeutung
Tryptophan ist wichtiger Bestandteil vieler Proteine, daneben ist der Körper in der Lage durch Decarboxylierung aus der Aminosäure verschiedene biogene Amine zu synthetisieren, deren wichtigste Vertreter Tryptamin, Melatonin und Serotonin sind.
Bedarf
Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, Tryptophan zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure über die Nahrung aufnehmen Die erforderliche Tagesdosis beträgt etwa 250 mg.
Pathophysiologie
Transport- und Resorptionsstörungen des Tryptophans können in Form des Hartnup- und des Blaue-Windeln-Syndroms schwere Krankheitsbilder bedingen.
Indikationen
Dosierung
- Bei Schlafstörungen: 500-1.000 mg am Abend
Nebenwirkungen
- Schwindel
- Kopfschmerzen
- Sedierung
- Lichtempfindlichkeit
- Hypotonie
- Serotoninsyndrom (s.a. Interaktionen)
Interaktionen
Die Kombination mit anderen serotonerg wirksamen Pharmaka (SSRI, MAO-Hemmer, Clomipramin, Duloxetin u.a.) kann zur Ausbildung eines Serotoninsyndroms führen. Weiterhin schwächt Tryptophan die Wirkung von Levodopa ab. Außerdem können extrapyramidale Störungen und gesteigertes sexuelles Verlangen in Verbindung mit Phenothiazinen und Benzodiazepinen auftreten.
Labormedizin
Der Tryptophanspiegel kann sowohl im Blutserum als auch im Urin bestimmt werden.
Referenzwerte im Serum
- Kinder bis 14 Jahre: bis 70 µmol/l
- Erwachsene: bis 80 µmol/l
Referenzwerte im Urin
- Neugeborene und Säuglinge bis 1 Jahr: bis 250 µmol/g Kreatinin
- Kleinkinder 2-6 Jahre: bis 200 µmol/g Kreatinin
- Schulkinder 7-14 Jahre: bis 180 µmol/g Kreatinin
- Erwachsene: bis 150 µmol/g Kreatinin