Farbstoff

Die Farbigkeit eines Farbstoffmoleküls beruht auf einem sogenannten Chromophor – einem System konjugierter Doppelbindungen mit delokalisierten π-Elektronen, das Licht im sichtbaren Spektralbereich absorbiert. Typische chromophore Gruppen sind die Azogruppe (–N=N–), Carbonylgruppen sowie ausgedehnte aromatische Ringsysteme. Zusätzliche funktionelle Gruppen mit freien Elektronenpaaren, sogenannte Auxochrome (z. B. Amino- oder Hydroxygruppen), verschieben und verstärken die Lichtabsorption und beeinflussen damit Farbton und Intensität des Farbstoffs.

Farbstoffe werden üblicherweise nach ihrem chromophoren Grundgerüst klassifiziert.

Nach ihrer Ladung lassen sich Farbstoffe außerdem in basische (kationische) und saure (anionische) Farbstoffe einteilen. Basische Farbstoffe binden an negativ geladene Strukturen wie DNA, RNA oder saure Zytoplasmabestandteile, während saure Farbstoffe positiv geladene Strukturen wie basische zytoplasmatische Proteine anfärben. Diese Einteilung ist Grundlage der basophilen und azidophilen Färbeeigenschaften in der Histologie.

Farbstoffe lassen sich nach ihrer Herkunft in natürliche und synthetische Farbstoffe einteilen.

• Carotinoide, Anthocyane, Chlorophyll, Cochenille (Karmin) oder das aus der Indigopflanze gewonnene Indigo zählen zu den natürlichen Farbstoffen, die aus Pflanzen, Tieren oder Mineralien gewonnen werden.
• Synthetische Farbstoffe werden industriell hergestellt, ursprünglich meist aus Steinkohlenteer-Derivaten; sie bilden die größte und vielfältigste Gruppe, insbesondere die Azofarbstoffe.

Farbstoffe weisen charakteristische physikalisch-chemische Eigenschaften auf, die ihre Anwendung und Stabilität bestimmen. Die Löslichkeit variiert je nach chemischer Struktur und funktionellen Gruppen. Wasserlösliche Farbstoffe enthalten meist ionische Gruppen wie Sulfonsäure-, Carboxy- oder Ammoniumgruppen, während fettlösliche Farbstoffe überwiegend unpolare Strukturen aufweisen. Die Lichtechtheit beschreibt die Stabilität gegenüber UV-Strahlung und sichtbarem Licht. Die pH-Stabilität bestimmt den nutzbaren pH-Bereich; viele Farbstoffe zeigen pH-abhängige Farbumschläge oder zersetzen sich bei extremen pH-Werten. Die spektralen Eigenschaften, insbesondere Absorptions- und Emissionsmaxima, sind für die Auswahl in der Fluoreszenzdiagnostik und Photometrie entscheidend.

Die industrielle Synthese synthetischer Farbstoffe erfolgt meist durch mehrstufige chemische Reaktionen ausgehend von aromatischen Grundbausteinen. Azofarbstoffe werden durch Diazotierung aromatischer Amine und anschließende Azokupplung mit Phenolen oder Aminen hergestellt. Triphenylmethanfarbstoffe entstehen durch Kondensation von Benzaldehyd-Derivaten mit Anilin unter sauren Bedingungen. Anthrachinonfarbstoffe werden aus Anthracen durch Oxidation oder aus Phthalsäureanhydrid durch Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisation, Chromatographie oder Sublimation. Moderne Verfahren nutzen zunehmend umweltschonende Synthesewege mit reduzierten Lösungsmittelmengen und katalytischen Prozessen.

In der Histologie und Pathologie dienen Farbstoffe der Kontrastverstärkung von Zellen und Geweben, um mikroskopisch unterscheidbare Strukturen sichtbar zu machen. Bekannte Verfahren sind die Hämatoxylin-Eosin-Färbung, die Giemsa-Färbung und die PAS-Reaktion. Auch in der Durchflusszytometrie werden fluoreszierende Farbstoffe zur Markierung von Zellpopulationen eingesetzt.

Vitalfarbstoffe können direkt am lebenden Gewebe oder am Patienten angewendet werden, um physiologische Vorgänge oder pathologische Veränderungen sichtbar zu machen. Beispiele sind:

• Indocyaningrün (ICG) – ein Cyaninfarbstoff, der in der Nahinfrarot-Fluoreszenzbildgebung zur intraoperativen Darstellung von Lymphknoten, Tumorgewebe und Gewebeperfusion sowie zur Bestimmung der Leberfunktion eingesetzt wird.^[1] Bei intravenöser Anwendung gilt ICG insgesamt als sicher und gut verträglich; neuere Analysen und klinische Daten beschreiben jedoch seltene schwere Überempfindlichkeitsreaktionen wie Anaphylaxie, ausgeprägte intraoperative Hypotonie und Urtikaria, sodass die Gabe unter entsprechender Notfallbereitschaft erfolgen sollte. ICG-haltige Präparate enthalten Jodid und sind bei bekannter Jodid- bzw. Iodallergie kontraindiziert. Aktuelle Übersichtsarbeiten zeigen, dass ICG auch bei Patientinnen und Patienten mit fortgeschrittener chronischer Niereninsuffizienz oder nach Nierentransplantation sicher eingesetzt werden kann; besondere Vorsicht wird bei hämodialysierten Personen im Hinblick auf mögliche allergische Reaktionen empfohlen.
• Fluorescein – wird bei der Fluoreszenzangiographie des Augenhintergrunds intravenös verabreicht, um die Netzhaut- und Aderhautgefäße darzustellen.
• Methylenblau – u. a. zur Lymphknotenmarkierung, als Redoxindikator und als Antidot bei Methämoglobinämie (in hohen Dosen kann es selbst Methämoglobinämie verursachen).

Cave: Bei der intraokularen Anwendung von ICG während einer Makulaloch-Chirurgie wurden in einzelnen Studien Gesichtsfeldausfälle und eine verminderte Sehschärfe beschrieben. Daher werden niedrige Konzentrationen und kurze Expositionszeiten empfohlen.^[2]

In der Labormedizin werden Farbstoffe als pH-Indikatoren (z. B. Phenolphthalein, Lackmus), in Teststreifen sowie in enzymatischen Nachweisverfahren eingesetzt. Bei diesen Verfahren führt eine chemische Reaktion zur Freisetzung oder Umwandlung eines Farbstoffs. Die Konzentration des Analyten wird anschließend photometrisch bestimmt.

Farbstoffe werden Lebensmitteln und Arzneimitteln zugesetzt, um verarbeitungs- oder lagerungsbedingte Farbverluste auszugleichen oder das Aussehen für den Verbraucher attraktiver zu gestalten. In der Europäischen Union sind zugelassene Lebensmittelfarbstoffe mit einer E-Nummer gekennzeichnet (z. B. E 102 Tartrazin, E 120 Karmin, E 132 Indigotin). Der Zusatz ist auf bestimmte Lebensmittelgruppen und Höchstmengen beschränkt. Lebensmittel, die bestimmte Azofarbstoffe (z. B. E 102, E 104, E 110, E 122, E 124 und E 129) enthalten, müssen gemäß EU-Recht zusätzlich mit einem Warnhinweis gekennzeichnet werden, dass sie die Aktivität und Aufmerksamkeit von Kindern beeinträchtigen können.

Einige synthetische Farbstoffe, insbesondere Azofarbstoffe, stehen im Verdacht, allergische und pseudoallergische Reaktionen auszulösen. In einer placebokontrollierten oralen Provokationsstudie an Patientinnen und Patienten mit chronischer Urtikaria zeigten 5,1 % der Provozierten eine positive Reaktion auf eine Mischung gängiger Azo-Lebensmittelfarbstoffe (u. a. Tartrazin, Chinolingelb, Gelborange S).^[3]

Auch Kontaktallergien gegenüber Azo- und Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen in Textilien sind gut dokumentiert und können ein allergisches Kontaktekzem hervorrufen.^[4]

Merke: Eine bekannte Farbstoffunverträglichkeit sollte bei der Auswahl von Arzneimittelhilfsstoffen, Kosmetika und gefärbten Lebensmitteln berücksichtigt werden.