Ciprofloxacin

Ciprofloxacin hat die Summenformel C₁₇H₁₈FN₃O₃ und eine molare Masse von 331,35 g/mol.

Ciprofloxacin wirkt in wechselndem Ausmaß an der DNA-Topoisomerase Typ II (Gyrase) und der DNA-Topoisomerase Typ IV und verringert dadurch die DNA-Syntheseleistung der Bakterien und die Zellteilung. Darüber hinaus werden auch andere, noch nicht vollends aufgeklärte, Mechanismen diskutiert. Die alte Gruppenbezeichnung "Gyrasehemmer" sollte nicht mehr angewendet werden.

Ciprofloxacin wirkt sekundär bakterizid. Das heisst, der Wirkstoff wirkt umso besser, je schneller die Bakterien sich vermehren. Eine gleichzeitige Blockierung der Proteinbiosynthese oder der RNA-Synthese durch Makrolide, Chloramphenicol oder Rifampicin beeinträchtigt die Wirksamkeit von Ciprofloxacin.

Wie andere Fluorchinolone besitzt Ciprofloxacin eine hohe Wirksamkeit gegen gramnegative Erreger, ist aber auch im grampositiven Bereich und bei intrazellulären Erregern aktiv.

Die Indikation sind bakterielle Infektionen durch Erreger, die gegenüber Ciprofloxacin empfindlich sind, zum Beispiel:

• Atemwegsinfektionen durch Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis
• Harnwegsinfektionen durch Escherichia coli, Proteus, Klebsiella
• Gastrointestinale Infektionen durch Salmonellen, Shigellen, Campylobacter, Typhus
• Kalkulierte Antibiose bei akuter Pankreatitis
• Infektionen durch das Problemkeim Pseudomonas aeruginosa, z.B. Osteomyelitis, Otitis externa maligna, zystische Fibrose
• Prophylaxe der Angehörigen bei Meningokokken-Meningitis in der Familie
• Einmalbehandlung der Gonorrhoe. Cave: Resistenz!

Bei Atemwegsinfektionen sollte Ciprofloxacin mit Vorsicht eingesetzt werden, weil es nicht ausreichend, bzw. kaum gegen die Hauptverursacher Pneumokokken wirkt.

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen Kopfschmerzen, Übelkeit und Durchfall. Desweiteren können Exantheme auftreten. Im Vergleich zu anderen Antibiotika beobachtet man bei Fluorchinolonen eine höhere Rate an ZNS-Nebenwirkungen. Auch Tendopathien sind nicht auszuschließen, insbesondere im Falle einer gleichzeitigen Therapie mit Kortikosteroiden.

Tierexperimentelle Studien (Mausmodell) weisen darauf hin, dass Ciprofloxacin das Risiko für Aortenaneurysmen oder Aortendissektionen erhöhen kann. Unter Ciprofloxacin ist die Expression der Lysyloxidase (LOX), ein für die Gruppierung und Stabilisierung von elastischen Fasern und Kollagen essentielles Enzym, vermindert, während gleichzeitig die Aktivität von Metalloproteinasen erhöht ist.^[1]

siehe Hauptartikel: Chinolon

• Schwangerschaft und in der Stillzeit
• Kinder und Jugendliche im Wachstumsalter
• Patienten mit bekannten Krampfanfällen in der Anamnese

Die Wirkung von Antikonzeptiva kann abgeschwächt werden. Bei gleichzeitiger Einnahme von Antazida, Mineralstoffen oder Milchprodukten wird durch Chelatbildung die Resorption von Ciprofloxacin verschlechtert.