Carvacrol
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LoslegenSynonyme: Isothymol, 2-p-Cymol, Karvakrol, Isopropyl-o-cresol, uvm.
Englisch: carvacrole
Definition
Carvacrol ist ein in ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommendes Terpen mit antiseptischen und antiphlogistischen Eigenschaften.Wie sein Konstitutionsisomer Thymol findet die Verbindung in antiseptischen Präparaten Verwendung.
Chemie
Der Naturstoff besitzt die Summenformel C10H14O. Die offizielle IUPAC-Bezeichnung lautet 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Es handelt sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Terpene.
Bei Zimmertemperatur liegt Carvacrol in flüssigem Aggregatzustand vor; der Schmelzpunkt liegt bei etwa 0 °C, der Siedepunkt bei 238 °C. Die molare Masse beträgt 150,22 g/mol. Typisch ist ein stark thymianartiger Geruch. In Wasser ist Carvacrol nahezu unlöslich, eine hohe Löslichkeit besteht in Diethylether und Ethanol. In Anwesenheit von Eisen(III)-chlorid kommt es zu einer olivgrünen Verfärbung des Stoffgemisches.
Vorkommen
Anwendung
Therapeutisch und wirtschaftlich genutzt wird die entzündungshemmende, antibiotische, antimykotische und insektizide Wirkung. Die antiphlogistische Wirkung beruht auf einer Hemmung der Cyclooxygenase 2. Damit ähnelt der Wirkungsmechanismus dem der Arzneimittel Etoricoxib und Celecoxib.