Amoxicillin

Handelsnamen: Amoxibeta^®, Amoxypen^®, Azillin^®, u.a.
Englisch: amoxicillin

Definition

Amoxicillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline, welches gegenüber dem klassischen Penicillin G ein erweitertes Wirkungsspektrum im gramnegativen Bereich besitzt.

Chemie

Amoxicillin hat die Summenformel C₁₆H₁₉N₃O₅S und eine molare Masse von 365,40 g/mol.

Wirkungsspektrum

Neben den durch das Penicillin G abgedeckten Bakterien umfasst das Wirkungsspektrum von Amoxicillin Haemophilus influenzae, Escherichia coli (teilweise), Listerien, Enterokokken und Proteus-Arten. Damit ist Amoxicillin in vielen Fällen auch für die Behandlung von Mittelohrentzündungen, Harnwegsinfektionen und Atemwegsinfektionen geeignet. Daher ist Amoxicillin ein sehr häufig verordnetes Antibiotikum.

Amoxicillin wird auch in Kombination mit Clarithromycin für die Helicobacter-pylori-Eradikation eingesetzt.

Durch die Kombination mit Clavulansäure kann das Wirkungsspektrum gegen Erreger mit Beta-Lactamasen (Haemophilus influenzae, Bacteroides fragilis, E. coli) erweitert werden.

Pharmakokinetik

Amoxicillin wird nach oraler Gabe zu etwa 80 % resorbiert. Dies erfolgt weitgehend unabhängig von der Nahrungsaufnahme. Es wird größtenteils unverändert über die Nieren ausgeschieden. Die Plasmaeiweißbindung ist mit 20 % vernachlässigbar gering.

Nebenwirkungen

Neben den allgemeinen Nebenwirkungen der Penicilline kommen bei Amoxicillin (ebenso Ampicillin) häufig Pseudoallergien in Form eines Arzneimittelexanthems vor. Das Exanthem tritt in der Regel 7-10 Tage nach Beginn der Einnahme auf. Insbesondere bei unüberlegter Amoxicillingabe im Rahmen von viralen Infektionen kommt es zu einem generalisierten Exanthem.