Uracil

Uracil ist als Pyrimidin-Derivat aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.

An die Kohlenstoff-Atome C₂ und C₂ sind Oxogruppen beziehungsweise Hydroxygruppen gebunden.

In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-RNA-Hybrid-Doppelhelix kann Uracil über die C₄-Hydroxygruppe und das N₃-Atom zwei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Adenin-Molekül ausbilden.

Über das N₁-Atom des Sechserringes kann Uracil an das C₁-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Uridin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyuridin.

In weiteren Schritten kann das Thymidin-Molekül am C₅-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge UMP, UDP oder UTP. Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dUMP, dUDP, dUTP).

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Uracil selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Molekül auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in RNA-Ketten einbauen.

Der Abbau des Uracils erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.