Thioxanthen

Es handelt sich um eine Kohlenwasserstoffverbindung, deren Grundgerüst aus drei Benzolringen besteht. Eine strukturelle Besonderheit ist die Substitution eines Kohlenstoffatoms des mittleren Ringes durch ein Schwefelatom. Die Summenformel von Thioxanthen lautet C₁₃H₁₀S.

Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül als Feststoff in Form kleiner Kristalle vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von etwa 128,5 °C, der Siedepunkt liegt bei 341 °C. Die molare Masse liegt bei 198,28 g/mol. Thioxanthen ist in Wasser schlecht löslich, die beste Lösbarkeit besteht in Chloroform.

Die synthetische Herstellung von Thioxanthen kann auf zwei unterschiedlichen Reaktionswegen erfolgen. Zum Einen führt die Reaktion zwischen Toluol und Thiophenol zum gewünschten Produkt. Praktische Anwendung findet auch eine Kondensationsreaktion zwischen Anthranilsäure und Thiophenol. In beiden Fällen ist eine Temperatur von 450 - 650 °C notwendig.

Thioxanthen dient als Ausgangssubstanz für eine Reihe von Arzneimitteln aus der Wirkstoffgruppe der Neuroleptika. Beispiele hierfür sind:

• Flupentixol
• Zuclopenthixol
• Chlorprothixen