Skopolamin

Skopolamin findet man in der Natur unter anderem im Stechapfel, im Bilsenkraut, in der Alraune und in der Engelstrompete. Der Wirkstoff kann jedoch auch synthetisiert werden.

Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Skopolamin ist (–)-(S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester.

Die Strukturformel zeichnet:

Skopolamin hat die Summenformel C17H21NO4 und eine molare Masse von 303,35 g/mol.

Skopolamin wirkt als kompetitiver Antagonist am muscarinischen Acetylcholinrezeptor, wahrscheinlich am M1-Rezeptor-Subtyp.

Scopolamin und seine Abkömmlinge werden in der Medizin bei verschiedenen Indikationen eingesetzt:

• in der Augenheilkunde als Augentropfen (Boro-Scopol^®) zur Pupillenerweiterung
• als Antiemetikum in Form von transdermalen Pflastern (Scopoderm TTS^®) gegen Reisekrankheiten
• in Form von N-Butylscopolamin als Spasmolytikum bei Krampfzuständen des Magen-Darm-Trakts

• Halluzinationen, Deliröse Zustände
• Juckreiz
• Koordinationsstörungen
• Miktionsstörungen
• Mundtrockenheit
• Nausea
• Paramnesien
• Sehstörungen