Mesomerie

Ein Molekül ist nicht starr. Ständige Einflüsse (molekular, statisch, elektrisch) führen dazu, dass sich Elektronen verschieben. Aufgrund der Ladungsverschiebungen können viele "Varianten" oder Grenzstrukturen eines Moleküls vorliegen. Mesomere Grenzstrukturen sind eine Methode, die Bindungsverhältnisse in Molekülen oder Molekül-Ionen wiederzugeben. Eine einzelne Lewis-Formel kann eine chemische Substanz nicht vollständig veranschaulichen. Die realen Verhältnisse liegen als Mittel zwischen mehreren Grenzformeln vor.

Ethanal kann als gutes Beispiel verwendet werden. Die CHO-Gruppe des Aldehydes eröffnet Verschiebungen zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom in der Carbonylgruppe.

Die Mechanismen chemischer Reaktionen lassen sich mit mesomeren Grenzstrukturen oft leichter erklären. Substituenten, welche die Elektronendichte eines Moleküls erhöhen, erleichtern den elektrophilen Angriff (Induktiver Effekt). Umgekehrt wird der elektrophile Angriff durch Substituenten, welche die Elektronendichte vermindern, erschwert.