Isomerie

Man unterscheidet anhand der Ausprägung struktureller Unterschiede innerhalb einer Gruppe von Isomeren verschiedene Formen der Isomerie.

Konstitutionsisomere sind alle Moleküle mit einer gemeinsamen Summenformel, deren struktureller Aufbau allerdings keinen gemeinsamen Regeln folgt.

• Beispiel: n-Butan und 2-Methyl-Propan weisen beide die Summenformel C₄H₁₀ auf.

Stereoisomere sind Moleküle, die die gleiche Konstitution (Bindung der Atome und funktionellen Gruppen) bei einer unterschiedlichen räumlichen Struktur aufweisen. Typische Beispiele für Stereoisomere sind Enantiomere und Diastereomere.

• Beispiel: D- und L-Glucose

Als Enantiomere bezeichnet man zu den Stereoisomeren gehörige Moleküle, die sich wie Spiegelbilder zueinander verhalten und nicht durch Drehen von Bindungen ineinander überführt werden können.
Gemische von Enantiomeren im Verhältnis 1:1 werden als Racemate bezeichnet.

Diastereomere sind alle stereoisomeren Moleküle, die sich nicht wie Spiegelbilder verhalten. Typisches Beispiel für Diastereomerie sind Anomere.

Als Anomere bezeichnet man Diastereomere, die sich nur in der Konfiguration an ihrem anomeren Zentrum unterscheiden.

• Beispiel: α-D-Glucose und β-D-Glucose

Als Konfigurationsisomere bezeichnet man stereoisomere Verbindungen, sich nur durch Bruch einer Bindung ineinander überführen lassen.

• Beispiel: cis- und trans-Buten

Synonyme: Rotationsisomerie, Konstellationsisomerie
Konformationsisomere sind konstitutionell identische Moleküle, die sich nur durch die Ausrichtung ihrer Einfachbindungen im Raum unterscheiden. Sie können in aller Regel durch die thermische Energie der Umgebung ineinander überführt werden.

• Beispiel: "staggered"- und "ecliptic"-Form des Ethans