Glucuronsäure
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LoslegenDefinition
Glucuronsäure ist eine zyklische organische Verbindung. Sie ist die Uronsäure der D-Glukose. Am 6. Kohlenstoffatom findet sich eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe.
Die Salze der Glucuronsäure heißen Glucuronate. Durch Kopplung einer beliebigen Substanz an Glucuronsäure mit Hilfe einer glykosidischen Bindung entstehen Glucuronide.
Biochemie
Im menschlichen Stoffwechsel wird Glucuronsäure an Stoffe (z.B. Giftstoffe, Arzneimittel und Steroidhormone) gebunden, um ihre Wasserlöslichkeit und damit ihre Eliminationsfähigkeit bzw. ihre Auscheidung zu erhöhen. Diesen Prozess bezeichnet man als Glucuronidierung. Der Stoffwechselschritt wird vor allem in der Leber durch entsprechende Enzyme, die Glucuronyltransferasen, katalysiert. Dabei wird an Uridindiphosphat (UDP) gekoppelte, aktivierte Glucuronsäure, die UDP-Glucuronsäure verwendet.
Synthese
Ausgangspunkt für die Synthese von UDP-Gluconsäure ist Glucose-6-phosphat. Es wird im ersten Schritt zu Glucose-1-phosphat isomerisiert und reagiert dann mit Uridintriphosphat (UTP) zu UDP-Glucose. Die UDP-Glucose wird durch UDP-Glucose-Dehydrogenase am 6. Kohlenstoffatom oxidiert und damit zu UDP-Glucuronsäure umgewandelt.
Weitere Bedeutung
Die Glucuronsäure ist darüber hinaus Bestandteil von Glykosaminoglykanen, die man unter anderem im Knorpel findet.