Ergometrin

Ergometrin kommt natürlicherweise vor:

• im Myzel bzw. Sklerotium des Mutterkornpilzes Claviceps purpurea
• in den Samen einiger Windengewächse (Convolvulaceae)

Ergometrin besitzt in seiner Struktur ein viergliedriges Ringsystem (Lysergsäure-Struktur), das Verwandtschaft zu den biogenen Aminen Serotonin und Dopamin erkennen lässt. Die Summenformel lautet C₁₉H₂₃N₃O₂, die molare Masse beträgt 325,41 g·mol^-1 auf. Die IUPAC-Bezeichnung lautet (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid. Die Substanz ist leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester und Aceton sowie schwer löslich in Chloroform. In Wasser ist sie besser löslich als andere Hauptalkaloide des Mutterkorns. Ergometrin liegt bei Zimmertemperatur als Feststoff vor und besitzt eine Schmelztemperatur von circa 162 °C.

Bei dem partialsynthetischen Derivat Methylergometrin wurde ein Wasserstoffatom der Seitenkette durch eine Methylgruppe ersetzt.

Ergometrin wirkt kontrahierend auf die glatte Muskulatur von Uterus und Blutgefäßen. Es greift, ähnlich wie Oxytocin, direkt an der Uterusmuskulatur an und stimuliert eine rhythmische Kontraktion derselben. Höhere Dosen führen zu einer Erhöhung des Uterustonus und Verringerung der Relaxationsphasen. Ferner wird die Muskulatur des Gebärmutterhalses ebenfalls stimuliert.

Ergometrin interagiert mit alpha-Adrenozeptoren und Serotoninrezeptoren und induziert unter anderem hierüber eine arterielle Vasokonstriktion. Die vaskulären Effekte von Ergometrin sind jedoch geringer ausgeprägt als es bei anderen Mutterkornalkaloiden (z.B. Ergotamin) der Fall ist. Ergometrin kann eine Vasokonstriktion der Koronararterien bewirken.

Ergometrin wurde als Wehen förderndes Mittel bei verzögerter Lösung der Plazenta, Blutungen nach Lösung der Plazenta, Stauungen des Wochenflusses und mangelhafter Rückbildung des Uterus im Wochenbett eingesetzt. Die Gefahr einer Dauerkontraktion ist jedoch höher als nach Oxytocinapplikation. Die Anwendung des Wirkstoffs ist deshalb weitgehend obsolet.

Ergometrin kann in Überdosierung zu einer Intoxikation führen. Es wurde eine mittlere Letaldosis von 7,5 mg/kg KG (Kaninchen, intravenös) ermittelt. Beim Menschen werden bei Vergiftung nach peroraler Aufnahme die Applikation von medizinischer Kohle, Natriumsulfat und Magenspülung zur Verminderung der Resorption empfohlen. Weitere Maßnahmen umfassen gegebenenfalls Plasmaexpander, Azidoseausgleich, künstliche Beatmung sowie symptomatische Therapie.

• Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 9. Auflage, 2008.
• Roth, Frank & Kormann: Giftpilze – Pilzgifte, Schimmelpilze, Mycotoxine, Nikol Verlagsgesellschaft, Hamburg 1990.

• PubChem: 443884
• MeSH: 68004874