Deltamethrin

Deltamethrin ist eine synthetisch hergestellte Verbindung, die sich strukturell von den natürlichen Pyrethrinen ableitet. Da es eine Cyanogruppe besitzt, gehört es zu den Typ-II-Pyrethroiden. Der chemische Name lautet (S)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancarboxylat und die Summenformel ist C₂₂H₁₉Br₂NO₃.

Der Wirkstoff liegt als weiße, kristalline oder pulvrige Substanz vor, hat eine molare Masse von 505,205 g/mol und ist nahezu unlöslich in Wasser (0,01 mg in 100 ml Wasser).

Deltamethrin gelangt durch passive Penetration durch die Insektenkutikula und verteilt sich dann im gesamten Insektenkörper. Der Wirkstoff ist neurotoxisch und führt zu einer langandauernden Öffnung bzw. verlangsamten Schließung von Na⁺-Kanälen der Nervenzellmembran und erhöht den damit verbundenen Einstrom von Na⁺-Ionen in die Zelle. Infolge dessen kommt es zu einer repetitiven Entladung oder spontanen Depolarisation der Zellmembran.

Als besonders empfindlich gelten sensorische Neuronen und neurosekretorische Zellen sowie Nervenendigungen. Bei Arthropoden kommt es daher initial zu Erregungszuständen mit Konvulsionen, die zu Koordinationsstörungen und Lähmung führen. Bei einer ausreichenden Wirkungsdauer kommt es letztendlich zum Tod der Parasiten.

Typ-II-Pyrethroide besitzen zusätzlich einen inhibitorischen Effekt an den GABA-vermittelten Chlorid-Kanälen.

Da Deltamethrin stark lipophil ist, verteilt es sich in der Lipidschicht über die gesamte Hautoberfläche. Eine ausreichend hohe Wirkstoffkonzentration ist nach etwa einer Woche nach Applikation des Halsbandes erreicht.

Deltamethrin ist ein äußerst potentes und schnell wirkendes Kontaktgift. Bei Arthropoden löst es einen rasch einsetzenden Knock-down-Effekt aus, der im Vergleich zu den natürlichen Pyrethrinen aufgrund besserer Stabilität wesentlich länger dauert.

Der Wirkstoff weist zusätzlich eine ausgeprägte repellierende Eigenschaft auf. Aufgrund der langen Wirkungszeit hält der Effekt (abhängig von der Zubereitungsform) zwischen 2 Wochen und 5 Monaten.

Deltamethrin verhindert beim Hund den Befall mit Ctenocephalides felis (Hundefloh), Ixodes ricinus, Rhipicephalus sanguineus, Phlebotomus spp., Lutzomyia longipalpis und Lutzomyia migonei. Beim Kaninchen wird es gegen Cheyletielle parasitovorax, beim Meerschweinchen gegen Chirodiscoides caviae eingesetzt. Beim Schaf konnte zudem eine Wirkung gegen Psoroptes ovis festgestellt werden.

Gelegentlich kann es zu kurz andauernden Übererregungserscheinungen kommen. Besonders kleine Hunderassen zeigen hier vermehrt Parästhesien, die ca. 12 bis 24 Stunden andauern können.

Pyrethroide dürfen aufgrund neurotoxischer Potenzierung nicht zusammen mit Organophosphaten angewendet werden.

Aufgrund ihrer geringen Toxizität gehören Pyrethroide zu den sichersten Ektoparasitika. Die Toxizität bei Insekten ist etwa 1000-fach höher als die Toxizität bei Säugetieren.

Aufgrund der Glucuronidierungsschwäche sind Katzen deutlich empfindlicher gegenüber Permethrin und anderen Pyrethroiden, weshalb diese Wirkstoffe nicht bei Katzen angewendet werden sollten. Ebenso sollten Pyrethroide nicht bei Reptilien verwendet werden. Bereits Dosierungen von 0,002 bis 0,004 mg/kgKG können hier starke und mitunter irreversible Schädigungen verursachen.

• CliniPharm CliniTox. Deltamethrin (abgerufen am 14.10.2020)