Alanin

Alanin hat die Summenformel C₃H₇NO₂ und eine molare Masse von 89,10 g/mol.

Alanin tritt in zwei spiegelbildlichen Formen auf, wobei beim Menschen nur die linksdrehende Form, das L-Alanin, zur Synthese von Proteinen verwendet wird. D-Alanin findet man zum Beispiel im Murein, der Grundsubstanz der Bakterienzellwände. Bei Nennung ohne weiteren Zusatz ist in der Regel L-Alanin gemeint.

Bei einem physiologischen pH-Wert von 7,4 liegt ein großer Teil der Alanin-Moleküle als Zwitterionen vor, da sich das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe anlagert.

Der isoelektrische Punkt von Alanin liegt bei pH 6,1 und Alanin erreicht seine geringste Löslichkeit in Wasser, da fast alle Alanin-Moleküle als Zwitterionen vorliegen. Die Lösung hat an diesem Punkt die geringste elektrische Leitfähigkeit, da Zwitterionen als Ganzes ungeladen sind.

L-Alanin kann vom Körper aus Pyruvat und aus verzweigtkettigen Aminosäuren wie Valin, Leucin oder Isoleucin gebildet werden. Die Transformation aus Pyruvat kann in nahezu allen Körperzellen erfolgen und hat enge Beziehungen zu anderen Stoffwechselwegen wie der Glykolyse, der Gluconeogenese und dem Citratzyklus.

Die Bildung aus Pyruvat erfolgt zweistufig:

• Im ersten Schritt werden α-Ketoglutarat und Ammoniak durch die Glutamatdehydrogenase zu Glutamat umgesetzt. Als Cofaktor dient NADH, das durch die Reaktion zu NAD⁺ oxidiert wird.
• Im zweiten Schritt wird die Aminogruppe des Glutamats durch eine Aminotransferase auf Pyruvat übertragen. Dadurch wird α-Ketoglutarat regeneriert und aus Pyruvat entsteht Alanin.

Die Gesamtreaktion erzeugt also unter Verbrauch eines Reduktionsäquivalents aus Pyruvat und Ammoniak ein Molekül Alanin. Diese Synthese-Reaktion kann auch umgekehrt verlaufen, so dass Alanin zu Pyruvat abgebaut wird, das dann in der Gluconeogenese dem Aufbau von Glucose dient.

L-Alanin wird im Rahmen der parenteralen Ernährung als Bestandteil von Infusionslösungen eingesetzt.

Der Alaninspiegel kann sowohl im Blutserum als auch im Urin bestimmt werden.

• Neugeborene bis 1 Monat: bis 450 µmol/l
• Säuglinge bis 1 Jahr: bis 400 µmol/l
• Kleinkinder 2-6 Jahre: bis 420 µmol/l
• Schulkinder 7-14 Jahre: bis 450 µmol/l
• Erwachsene: bis 500 µmol/l

• Neugeborene bis 1 Monat: bis 2.500 µmol/g Kreatinin
• Säuglinge bis 1 Jahr: bis 2.000 µmol/g Kreatinin
• Kleinkinder 2-6 Jahre: bis 1.500 µmol/g Kreatinin
• Schulkinder 7-14 Jahre: bis 800 µmol/g Kreatinin
• Erwachsene: bis 700 µmol/g Kreatinin

Laborlexikon.de; abgerufen am 04.02.2021